Dr.Daniel E.Rodriguez C.
1.1-
Los aldehídos y cetonas son compuestos carbonados que contienen en su estructura al radical carbonilo, CO. Para los aldehídos la fórmula general es R-COH y para las cetonas la fórmula general es R-COR .
1.2-Grupo carbonilo, reactividad y propiedades químicas que representan las sustancias que lo contienen.
La reactividad de los compuestos carbonilos se debe a su grupo funcional.
La reactividad del grupo carbonilo se debe a la diferencia en la electronegatividad del carbono y el oxígeno; el oxígeno, que es más electronegativo, retiene la densidad electrónica por mucho más tiempo que el carbono, por lo que éste queda cargado positivamente.
El carbono del grupo carbonilo tiene hidrogenación Sp2, es decir, está unido a tres grupos por medio de enlaces σ; los orbitales P restantes se solapan y forman enlace π con el oxigeno.
1.2.1-Reducción de aldehídos y cretonas
Las reacciones de reducción se producen cuando una sustancia gana electrones. De dos formas comunes para la reducción de compuestos orgánicos son la adición de átomos de hidrógeno y la pérdida de átomos de oxígeno.
II- Generalidades de los aldehídos y cetonas
Como se menciono anteriormente los aldehídos y cetonas son compuestos carbonados que contienen en su estructura al grupo carbonilo, C═O. Esta condición les proporciona características que los hacen semejantes. Para los aldehídos la fórmula general es R ─ COH y para las cetonas la fórmula general es R ─ CO ─ R.
El grupo carbonilo está formado por un oxígeno con pares solitarios, que se protona en medios ácidos y por un carbono polarizado positivamente, que es atacado por nucleófilos. Los aldehídos son más reactivos que las cetonas. Los sustituyentes ceden carga al grupo carbonilo disminuyendo su reactividad.
Según: La Secretaria de Estado de Educación. Química 2, ed. 1997 “Por la condición de insaturación del grupo carbonilo los aldehídos y las cetonas forman compuestos al romperse el doble enlace (adición) o al reemplazarse el oxígeno por un radical divalente (sustitución)¨1
Muchos aldehídos y cetonas constituyen el principio activo de aceites esenciales de frutas y flores y otros vegetales como la vainilla, la menta, el alcanfor, la almendra, entre otros.
“Estos compuestos están presentes en los azúcares y las hormonas, y se utilizan en la elaboración de saborizantes y perfumes por ser los principios activos de frutos, flores y plantas. También se les utilizan como solventes¨. Op. Cit.
2.1-Ejemplos estructuras de aldehídos y cetonas (fórmula molecular y condensada)
Compuesto
Estructura
Fórmula
Aldehído
RCHO
Cetona
RCOR'
Aldehído
Cetonas
III- Nomenclatura de los aldehídos y cetonas
Los aldehídos se nombran sustituyendo la terminación ─O del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono por la terminación al. Ejemplos:
Cl H Cl H
│ │ │ │
CH3 ─ CH ─ C ═ O CH2 ═ C ─ C ═ O
2-cloro-propanal 2- cloro – 2- propenal
También se puede nombrar los aldehídos como derivados de los ácidos carboxílicos, no utilizando la palabra ácido y cambiando el sufijo oico por ─aldehído.
CH2O……………………metanal → formaldehído
CH2 ─CH2 ─ COH……..Propanal → propanaldehído
En el metanal el aldehído es más sencillo, no hay radicales orgánicos sustituyentes, solo hidrógenos.
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación O del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono por la terminación ona.
Cuando la cantidad de átomos de carbono de la molécula de una cetona lo amerite, se debe asignar al grupo ceto el número más bajo posible. Ejemplo:
CH3 ─ CO ─ CH2 ─ CH3………………....……2-butanona.
CH3 ─ CH2 ─ CO ─ CH2 ─ CH3……………...3-pentanona.
CH3 ─ C ─ CH ─ CH3..........................3- metil – 2- butanona
║ │
O CH3
IV- Diferentes sistemas de nomenclatura
Existen diferentes sistemas para nombrar estas sustancias,los cuales veremos a continuación.
4.1-Nomenclatura común de los aldehídos
A los aldehídos simples se le asigna nombres que corresponden a los ácidos orgánicos (R-COOH) que tienen el mismo número de átomos de carbono. Por ejemplo, el ALDEHIDO más simple es el formaldehído, HCHO. Para escribir el nombre común de un aldehído, se elimina del nombre común del ácido orgánico la palabra ácido y la terminación –ico se reemplaza por la palabra aldehído.
Acido fórmico –ácido-ico + aldehído = formaldehído
4.1.2-Nomenclatura de la IUPAC para los aldehídos
Los nombres de la IUPAC de los aldehídos simples se construyen de manera similar a los de los alcoholes. Primero se escoge la cadena continua más larga que posea el grupo aldehído, se reemplaza la O final del nombre del correspondiente alcano principal por el sufijo –al. Luego se numera la cadena de tal manera que el grupo aldehído sea el carbono número 1 y se escribe en orden alfabético el nombre de los otros grupos orgánicos sustituyentes.
Ejemplo:
CH3CH2CHCH2CHCH2CHO
│ │
CH2CH3 Cl
Puesto que en la cadena más larga hay siete átomos de carbono, el heptano es el nombre del alcano. Se elimina la O del final de heptano y se reemplaza por –al: el nombre del aldehído es heptanal. En el tercer átomo de carbono hay un grupo etil y en el quinto un grupo cloro. Así, el nombre para este compuesto es: 5- cloro -3 etilheptanal.
4.1.3-Nomenclatura común de las cetonas (Resumidas)
El nombre común
O
║
CH3-C-CH3
Acetona
Según: Brito Franklin, y Monzó, Antonio: (1979) “Los nombres comunes de las demás cetonas se derivan de los nombres de los dos grupos unidos carbonilo, seguido por la palabra cetona. Por lo tanto, la cetona también puede llamarse dimetil-cetona, ya que hay dos grupos metilo enlazados al grupo carbonilo¨. 2
Otros ejemplos de nombres de cetonas son:
O O
║ ║
CH3-CH2-C-CH3 CH3-CH2-C-CH2-CH3
Etil-Metil-cetona Dietil-cetona
4.1.4- Nomenclatura de la IUPAC para las cetonas
La terminación en el sistema de la IUPAC para las cetonas es ona. Se elimina la o final del nombre del alcano y se reemplaza por ona. Para las cetonas con cinco o más átomos de carbono, se enumera la cadena y se le coloca el número mas bajo posible al átomo de carbono del grupo carbonilo. Este número se utiliza para ubicar al grupo carbonilo, el cual se separa mediante un guión del nombre de la cetona. Los grupos sustituyentes se localizan y se nombran como en los otros compuestos. El nombre IUPAC para la cetona es propanona.
O
║
CH3-C-CH3
Propanona
4.1.5-Nombres comunes de algunos aldehídos
Nombre común del ácido Nombre común del aldehído
Acido fórmico…………………………………………formaldehído
Acido acético……………………………………..…….acetaldehído
Acido propanóico……………………………….………propanaldehído
Acido butírico…………………………………..………butiraldehído
Acido valérico………………………………….………valeraldehído
Acido benzoico…………………………………..……..benzaldehído
V- Tabla de propiedades físicas de los aldehídos comparadas con los alcoholes con el mismo número de carbonos
Nombre P.F. °C P.E.°c Solubilidad en Agua.
Formaldehído (metanal)…………-92.........-21………. soluble en agua
Etanal……………………………125…….21………. soluble
Propanal…………………………-81…….49………… 16g/100
Butanal………………………….-99.........76………… 16g/100
Pentanal…………………………-92........102………… ligeramente soluble
Benzaldehído…………………....-56……178………… poco soluble
Glucosa………………………….146…..se Desc……… muy soluble
Propanona (acetona)…………….-95……56…………... muy soluble
Butanona………………………..-86……80……………. soluble
Los alcoholes,los aldehídos y cetonas son sumamente similares en cuanto a propiedades físicas ya que de cinco átomos en adelante tienen una influencia apolar y las propiedades de estos (los alcoholes) vienen determinadas por el radical alquílico mientras que en los aldehídos y cetonas es el carbonilo.
VI-Propiedades físicas de los aldehídos y cetonas
Según: Rivas Santana, Rafael y Guilamo, Víctor M.,(2006) “Los aldehídos y las cetonas son compuestos moderadamente polares por la presencia del grupo carbonilo. Por esto, si tienen menos de cinco átomos de carbono son solubles en agua y de cinco en adelante su solubilidad disminuye bastante, siendo necesario solventes polares para disolverlos”3.
Tienen punto de fusión y ebullición superiores a los hidrocarburos de fórmula molecular y pesos semejantes, pero inferiores a los de los alcoholes con semejanza estructural.
VII- Diferencia entre Electrófilos y nucleófilos
La diferencia radica en que el nucleófilo cede electrones libres a otra especie y el electrófilo es quien es atraído hacia zonas de electrones, en otras palabras es quien acepta los electrones que desprende el nucleófilo. Los electrófilos atacan la zona de mayor densidad electrónica del nucleófilos. Los electrófilos encontrados frecuentemente en los procesos de síntesis orgánica suelen ser cationes.
La reacción de adición nucleofílica es la reacción más importante de los aldehídos y las cetonas, siendo posible elaborar una gran cantidad de productos por adición nucleofílica. Las reacciones son aplicables a cetonas y aldehídos, pero en general estos últimos son más reactivos por razones tanto estéricas como electrónicas.
VIII- Usos e importancia del formol en la medicina y farmacia
Debido a que es químicamente muy activo, este producto tiene una gran gama de aplicación: se usa como reactivo químico, en la fabricación de resinas sintéticas, como agente conservador, en la industria de fertilizantes, pinturas, recubrimientos, plásticos, hule, adhesivo, abrasivos, pegamento, y en la fabricación de paraformaldehído –formol de alta concentración al 91% en un estado sólido.
El formaldehído o metanal es un compuesto químico, más específicamente un aldehído (el más simple de ellos) es altamente volátil y muy inflamable, de fórmula H2C=O. Fue descubierto en 1867 por el químico alemán August Wilhelm von Hoffman. Se obtiene por oxidación catalítica del alcohol metílico. A temperatura normal es un gas incoloro de un olor penetrante, muy soluble en agua y en ésteres. Las disoluciones acuosas al 40% se conocen con el nombre de formol, que es un líquido incoloro de olor penetrante y sofocante; estas disoluciones pueden contener alcohol metílico como estabilizante. Puede ser comprimido hasta el estado líquido; su punto de ebullición es -21 °C.
El formol se usa comúnmente para embalsamar cadáveres, como desinfectante de granjas, fertilizante y un sinfín de aplicaciones industriales pero en Indonesia este peligroso producto químico se ha generalizado como conservante ilegal para alimentos frescos.
IX- Acetona, fórmula, propiedades físicas y químicas, nombre comunes y toxicidad
La acetona o propanona es un compuesto químico de fórmula química CH3-(CO)-CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente.
Es un líquido incoloro de olor característico. Se evapora fácilmente, es inflamable y es soluble en agua. La Acetona sintetizada se usa en la fabricación de plásticos, fibras, medicamentos y otros disolventes de otras sustancias químicas. La aplicación mas importante que tiene la acetona se encuentra en la fabricación de Metil-metacrilato (MMA), mercado que ha mostrado un crecimiento de 3% anual desde el 2002 por el incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA), un material antifragmentación alternativo al vidrio en la industria de la construcción.
X- Uso de la baquelita en la industria y reacciones para obtenerla
La baquelita es un polímero del formaldehído utilizado en la fabricación de paneles para paredes, superficies de mesas, mangos y diales. Otro polímero del formaldehído es la formica, la cual se utiliza para laminar la superficie de muebles y otros productos.
La reacción por la cual se obtiene la baquelita se define a continuación.
Cuando se unen las unidades de monómeros en la formación de un polímero por condensación se liberan molécuales pequeñas tales como agua o cloruro de hidrógeno, por ejemplo, si se polimeriza el formaldehído con el fenol, se libera agua y se sintetiza el polímetro llamado la baquelita.
XI- Obtención general de aldehídos y cetonas
La oxidación de un alcohol primario produce un aldehído: de ahí podemos deducir que la oxidación de los alcoholes primarios es un método de obtención de aldehídos.
Cu
R ─ CH3OH + 1∕2 O2 → R ─ C ─ H + H2O
Alcohol primario (calor) aldehído agua
O
KMnO4 (diluido) ║
CH3 ─ CH2OH → CH ─ C ─ H + H2O
Etanol calor etanal agua
Por oxidación de un alcohol secundario se produce una cetona; los oxidantes más usados son el permanganato de potasio y el dicromato de potasio.
O
║
R ─ CH OH ─ R´ + 1∕2 O2 → R ─ C ─ R´ + H2O
Alc. Secundario oxígeno (calor) cetona agua
De acuerdo con Quimicaoragnica.net “La obtención de aldehídos y cetonas es sencilla a la hora de realizarse ya que solo para los aldehídos se oxida un alcohol primario y para obtener cetonas se oxida un alcohol secundario” 4.
Usualmente, las cetonas no se oxidan por acción de oxidantes débiles como las soluciones de Benedict o de Fehling. Sin embargo, las cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a un carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de Tollens, Benedict y Fehling.
11.1-Obtención de la acetona y el formol
-Acetona: La síntesis a escala industrial[] de la acetona se realiza mayoritariamente (90% de la capacidad en los EEUU) según el proceso catalítico de hidrólisis en medio ácido del hidroperóxido de cumeno, que permite también la obtención de fenol como coproducto, en una relación en peso de 0,61:1
Un segundo método de obtención (6% de la capacidad de los EEUU en 1995) es la deshidrogenación catalítica del alcohol isopropílico: -H2
CH3─CHOH─ CH3 → CH3─CO─CH3 + H2
Alcohol isopropílico 625 °C acetona
Otras vías de síntesis de acetona:
-Biofermentación
-Oxidación de polipropileno
-Oxidación de diisopropilbenceno
-Formol: La síntesis industrial del metanal se basa en la oxidación catalítica y semiparcial del metanol (H3COH), óxidos de metales (habitualmente una mezcla de óxido de hierro, molibdeno y vanadio) o la conversión de metanol en hidrógeno elemental y formaldehído en presencia de plata elemental.
CH4 + H2O → CO + 3 H2
3 CH4 + CO2 + 2 H2 → 4 CO + 8 H2
2 H2 + CO → CH3OH
CH2OH + ½ O2 → HCHO + H2O
CH3OH HCHO + H2
El proceso puede ser llevado a cabo de dos maneras:
Por sobre el límite superior (con exceso de metanol en la mezcla aire metanol). Estos procesos se llevan a cabo con catalizadores de plata.
XII- El benzaldehído
El benzaldehído (C6H5 - CHO) es un líquido incoloro de olor agradable a almendra amargas que se emplea en la fabricación de colorantes y perfumes. Se obtiene a partir del tolueno por oxidación parcial con dióxido de magnesio hidratado o por cloruración previa a cloruro de benzan C6H5 - CHCl2) e hidrólisis o mediando una síntesis a partir de benceno y monóxido de carbono con cloruro de aluminio anhídrido o CHI o CNH como catalizador. Es también componente de algunos frutos secos, tales como las almendras amargas, siendo el causante del sabor y olor tan característico de estos frutos. Es ligeramente soluble en agua, con la que reacciona lentamente, y miscible en isopropanol y aceites.
Entre las características químicas del benzaldehído se encuentra su capacidad para oxidarse lentamente en presencia del aire, dando un compuesto químico de propiedades con conservantes conocido como ácido benzoico. Dicho compuesto puede obtenerse al estar en contacto con alcalísis, reacción conocida como la reacción de Cannizaro, obteniendo como producto el alcohol bencílico. Esto hace que sea utilizado como solvente de aceites, resinas, y de varios ésteres y éteres y celulósicos.
XIII- Hidrólisis de alquinos para obtener aldehídos y cetonas
En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores, se adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. Únicamente cuando se utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehído, según la reacción:
otros ejemplos:
O
║
R ─ C ═ CH + HOH → R ─ C ─ CH3
Esta reacción es de suma importancia industrial.
A primera vista, la reacción debería seguir el siguiente camino:
R ─ C ═ CH + H2O → R ─ C ═ CH2
Alquino agua │
OH enol
Una estructura que contenga un grupo hidroxilo (─OH) unido a un doble enlace se llama ENOL; este doble enlace es muy inestable, y sufre un rearreglo para formar cetona:
H
│
R ─ C ═ CH2 → R ─ C ─ CH2
│ ← ║
OH O
Este es un equilibrio entre ambas estructuras, pero generalmente favorece más la forma cetónica (lo cual se indica por la flecha más larga); este fenómeno se conoce con el nombre de TAUTOMERIA CETO-ENOLICA
13.1-Tautómetros
La acetona y el enol de la acetona son tautómeros y están en rápido equilibrio.
Equilibrio entre la forma enol y la forma ceto
Se denominan dos isómeros que se diferencian sólo en la posición de un grupo funcional. Entre las dos formas existe un equilibrio químico.
De acuerdo con W. A. Bonner, et al (1971).¨En un equilibrio tautomérico hay migración de un grupo o átomo”5
Puede clasificarse en:
-Desmotropía o seudomería cuando los Tautómeros pueden ser aislados o no.
-Cationotropía o anionotropía cuando el grupo que migra es un catión o un anión respectivamente. El caso en que el grupo migrante sea el catión hidrógeno recibe el nombre de prototropía.
-Propanona (=acetona): 0,00025%
-Butandiona-2,3 (diacetil): 0,0056%
-Ciclohexanona: 0,02%
-Acetilacetona: 84,2%
13.2-Reacción de Friedel y Crafts
Se emplea para la obtención de aldehídos y cetonas aromáticas. Consiste en hacer reaccionar un cloruro de ácido o un anhídrido con un compuesto aromático apropiado. Para obtener una cetona se procederá así:
13.3- Ozonización de alquenos
La ozonización de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas, según que el carbono olefínico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele utilizarse con fines preparativos, sino más bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces.
XIV- Oxidación de aldehídos
Para oxidar los aldehídos a ácidos orgánicos, puede utilizarse cualquier agente oxidante. Ya hemos mencionado el KMnO4 y el K2Cr2O7 como agente oxidantes de alcoholes; estos también oxidan efectivamente los aldehídos a ácidos orgánicos.
14.1- Identificación de aldehídos y cetonas, mecanismo de reacciones
Esto se puede lograr implementando los siguientes mecanismos o reacciones.
1. Adición de agua, alcoholes y aminas.
2. Adición de cianuro de hidrógeno.
3. Adición de reactivos organometálico.
4. Condensación con derivados de aminas.
5. Reacción de Michael.
6. Anelación de Robinson.
7. Isomerización de aldehídos -insaturados.
8. Hidrogenación. (Reducciones)
9. Adición de halógenos.
10. Oxidación de alcoholes alílicos.
11. Reacción de Wittig con Haluros estabilizados.
12. Bromación-deshidrobromación de aldehídos y cetonas.
13. Condensaciones aldólicas.
14. Condensaciones aldólicas
15. Halogenación
16. Equilibrio ceto-enol
17. Alquilación vía enaminas
18. Alquilación de enolatos
19. Preparación de enolatos
XV- Reactividad de aldehídos y cetonas frente a Fehling
Aunque los reactivos son diferentes en composición los resultados son los mismos, y consisten en reducir el ion cobre (Cu+2) de coloración azul a cobre (Cu+1) que da un color rojo ladrillo o verde claro. La prueba se realiza tomando el aldehído o la cetona que tenga un grupo carbonilo reductor añadiéndole el reactivo de Fehling en un baño de María por diez minutos (prueba cualitativa).
De acuerdo con: Morrison (1976). ¨El reactivo está formado por dos soluciones llamadas A y B. La primera es una solución de sulfato cúprico; la segunda, de hidróxido de sodio y una sal orgánica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette).”6
R - C = O + 2Cu2- + 5 OH → R - C = O + Cu2O + 3 H2O
Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un color azul intenso por la formación de un complejo formado entre el ion cúprico y el tartrato. Agregando un aldehído y calentando suavemente, el color azul desaparece y aparece un precipitado rojo de óxido cuproso (Cu2O).
XVI- Reactividad de aldehídos y cetonas frente a Tollens
La prueba de Tollens es un procedimiento que se realiza en el laboratorio para distinguir un aldehído de una cetona: se mezcla un agente oxidante suave con aldehído o una cetona desconocida; si el compuesto se oxida es un aldehído, si no ocurre reacción, es una cetona. El complejo de plata amoniacal (Ag (NH3)2 + en la solución básica es el agente utilizado en la prueba de Tollens. Si hay un aldehído presente, éste se oxida a la sal del ácido RCOO-. Al mismo tiempo, se produce plata metálica Ag sólida por la reducción del complejo de plata amoniacal.
R - C = O + 2 Ag 1+ + 3OH- → R - C = O + 2Ag + 2H2O
XVII- Tabla de olores de estas sustancias.
Compuesto químico
Umbral de olor, ppm
Aldehidos
Acetaldehido
0.21
Propionadehido
0.0095
Acidos grasos volátiles
Ácido acético
1.0
Ácido Propionico
20.0
Ácido Butyrico
0.001
Compuestos nitrogenados
Metilamina
0.021
Dimetilamina
0.047
Trimetilamina
0.00021
Skatol
0.019
Amoniaco
46.8
Compuestos azufrados
Metanotiol
0.0021
Etanotiol
0.001
Propanotiol
0.00074
t-Butiltiol
0.00009
Dimetil sulfito
0.001
Hydrogen sulfide
0.0072
Conclusión
En conclusión los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos, pero en general los primeros son más reactivos que las cetonas. Los químicos han aprovechado la facilidad con que un aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificación. Las pruebas de detección de aldehídos mas usadas son las de Tollens, Benedict y Fehling. La baquelita fue la primera sustancia plástica totalmente sintética, creada en 1909 y nombrada así en honor a su creador, el belga Leo Baekeland (el Premio Nobel en Química Adolf von Baeyer experimentó con este material en 1872 pero no completó su desarrollo). Se trata de un fenoplástico que hoy en día aún tiene aplicaciones de interés. Lo sintetizó a partir de moléculas de fenol y formaldehído. Este producto puede moldearse a medida que se forma y resulta duro al solidificar. No conduce la electricidad, es resistente al agua y los solventes, pero fácilmente mecanizable. Entre otras apreciaciones de gran interés este tema es extraordinario y muy versátil.
Bibliografía
1.Secretaria de Estado de Educación. Química 2, ed. 1997; Santo domingo Rep.Dom.
2.Brito, Franklin y Monzó, Antonio: Química Orgánica. Santo Domingo, alfa y omega, 1ra ed. 1979, 229 p.p; cuadros gráficos.
3.Santana, Rafael Rivas y Guilamo, Víctor M.L, Química Orgánica. Santo Domingo, 1ra e.d. 2006 .104 p.p (ilus).
4.Quimicaorganica.net
5. Química orgánica básica W. A. Bonner, A. J. Castro “Madrid: Alhambra, 1971
6.Química orgánica Robert Thornton Morrison y Robert Neilson Boyd“Bogotá Fondo Educativo Interamericano, 1976”
7.Química orgánica ,Herbert Meislich, Howard Nechamkin y Jacob Sharefkin“Madrid McGraw-Hill, 1992”
Blog dedicado a las ciencias químicas - farmacéuticas y la filosofía.
Suscribirse a
Entradas
Comentarios
jueves, 7 de julio de 2011
martes, 5 de julio de 2011
lunes, 4 de julio de 2011
Alcoholes,fenoles y eteres.Resumen.
Dr. Daniel E. Rodríguez C.
I- Introducción
Los derivados oxigenados de los hidrocarburos tienen en común el hecho de poseer en sus moléculas carbono, hidrógeno, y oxígeno, sin embargo difieren en sus características y comportamiento químico, de acuerdo con sus grupos funcionales. Entre los principales compuestos oxigenados están los alcoholes, los fenoles y los éteres.
Los alcoholes y los fenoles son sustancias de mucha importancia para el hombre, no solo a nivel industrial, como materia prima para la elaboración de medicamentos, alimentos, bebidas y licores, perfumes y cosméticos, polímeros, entre otros, sino también a nivel de laboratorio, por ser excelentes disolventes y contribuir en la síntesis de otros compuestos orgánicos.
A continuación veremos las funciones oxigenadas, los Alcoholes, los Fenoles y los Éteres, así como sus propiedades químicas y físicas, y sus reacciones más importantes.
1.1-Clasificación de los alcoholes
Los alcoholes se clasifican de acuerdo a diferentes criterios:
De acuerdo al tipo de átomo de carbono al que se une el grupo hidroxilo (- OH), los alcoholes se clasifican en:
Alcoholes primarios, (10)
Alcoholes secundarios, (20)
Alcoholes terciarios, (30)
Teniendo en cuenta el número de – OHs unidos a la cadena carbonada, los alcoholes pueden ser:
Monohidroxílicos (monoles)
Polihidroxílicos (polioles)
II-Propiedades físicas de los monoles, dioles y polioles
Los polioles poseen mayor número de enlaces puentes de hidrógeno, y poseen mayor temperatura de ebullición que los monoles con igual número de carbonos.
Su densidad es variable con respecto al agua; los monoles son inferiores, pero los polioles son más densos.
2.1- Puente de hidrógeno
Es una fuerza de atracción que posee una molécula, entre un átomo de hidrógeno y un elemento muy electronegativo que puede ser el nitrógeno, el oxigeno o el flúor.
Para (Molo 1988).“La posibilidad de formar puentes de hidrógeno hace que los alcoholes sean bastante solubles en agua.” 1
2.2- Isómeros y punto de ebullición
Los alcoholes y los éteres del mismo número de átomos de carbono son isómeros de función y al igual que éstos son ligeramente solubles en agua, sin embargo los éteres isómeros, como no poseen grupo -OH, no pueden formar puentes de hidrógeno como los alcoholes, y por esta razón, sus puntos de ebullición son mas bajos que los alcoholes isómeros, y parecidos a los de los alcanos de peso molecular similar.
2.3- Tabla del P.E. de los alcoholes más conocidos
Nombre
Fórmula
P.E.
Metanol
CH3OH
INVESTIGUE?
Etanol
CH3CH2OH
65
n-Propílico
CH3CH2CH2OH
?
iso-propílico
(CH3)2CHOH
?
n-butílico
CH3(CH2)2CH2OH
?
iso-butílico
(CH3)2CH-CH2OH
?
t-butílico
(CH3)3COH
?
Etilen-glicol
HOCH2CH2OH
?
Glicerina
HOCH2CHOHCH2OH
?
III- Obtención industrial de los alcoholes
Los alcoholes se pueden obtener de varias maneras, entre las que se pueden mencionar las siguientes:
Cracking del petróleo. Los alquenos que se obtienen de este proceso, pueden dar alcoholes, por hidratación directa con agua o por adición de ácido sulfúrico.
H+
CH2 = CH2 + H2O → CH3 – CH2OH
Etileno Alcohol etílico
“El único alcohol primario que se puede obtener por este método es el alcohol etílico”. Op cit
Fermentación con levaduras de hidratos de carbono. (azúcares y almidón) que a su vez provienen de los vegetales: caña de azúcar, remolacha, maíz, cebada, centeno, entre otros.
C6H12O6 levadura → 2 C2H5OH + 2CO2
Azúcar Alcohol etílico
IV- Sorbitol y el Dietilenglicol
Sorbitol
Es un polialcohol de fórmula empírica C6H8(OH)6 que se obtiene por reducción del monosacárido más corriente, la glucosa. Se encuentra en cantidades apreciables en las algas rojas y, junto a la fructosa, la glucosa y la sacarosa, en frutos como las peras, las manzanas, las cerezas y los melocotones. Es un sólido higroscópico que se utiliza en la industria como humectante para mantener diversos productos con un grado de humedad apropiado.
Dietilenglicol
Es un líquido viscoso, incoloro e inodoro de sabor dulce. Es higroscópico, miscible en agua, alcohol, etilenglicol, etc. Posee una densidad de 1,118. El punto de ebullición es 244-245 °C. El Dietilenglicol es también denominado DEG y éter de glicol. Se utiliza como disolvente de tinturas y resinas. En el secado de gases. Agente reblandecedor de tintas de imprenta adhesivas.
V- Breve historia del Alcohol etílico
Alcohol etílico o etanol, su fórmula química es CH3-CH2-OH. Es el principal componente de las bebidas alcohólicas y uno de los compuestos orgánicos más conocido. Se fabrica desde la antigüedad (siglo XII, D.C), mediante la fermentación de los azúcares de algunas frutas o de los almidones de los cereales. Industrialmente, la mayor parte del etanol se obtiene por hidratación del etileno, catalizada por ácido.
De acuerdo con (Encarta 2007). “El etanol se utiliza como sustancia base para la producción de acetaldehído o etanal, ácido acético, cloruro de etilo y butadieno, entre otros productos químicos de importancia industrial.”2
VI-Toxicidad del Etanol
El etanol no es tan toxico como el metanol, pero puede afectar al sistema nervioso central, provocando estados de euforia, desinhibición, mareos, somnolencia, confusión, alucinaciones. Al mismo tiempo, baja los reflejos. Con concentraciones más altas ralentiza los movimientos, impide la coordinación correcta de los miembros, pérdida temporal de la visión, etc.
Cuando hay pequeñas cantidades del alcohol en sangre, existe una enzima llamada alcoholdeshidrogenasa (ADH), que normalmente se encuentra en todos los mamíferos, que degrada el alcohol según la siguiente reacción química:
Etanol + Oxigeno → Anhídrido carbónico + Agua
6.1- Ecuación que demuestra la obtención del etanol
El etanol puede ser obtenido de la fermentación de azúcares, que a su vez provienen de diferentes tipos de vegetación, como son la caña de azúcar, el maíz, las uvas, el centeno, la cebada, el arroz, etc.
La glucólisis es la primera etapa de la fermentación, lo mismo que en la respiración, y al igual que ésta necesita de enzimas para su completo funcionamiento. A pesar de la complejidad de los procesos bioquímicos una forma esquemática de la reacción química de la fermentación alcohólica puede describirse como una glicólisis de tal forma que puede verse como participa inicialmente una molécula de hexosa:
C6H12O6+ 2 Pi+ 2ADP→ 2 CH3-CH2OH + 2 CO2+ 2ATP+ 25.5 kca
resumida:
C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2
Glucosa (Azúcar) Alcohol etílico
VII- Metanol, ecuaciones para obtenerlo
El alcohol metílico o metanol, de fórmula CH3OH, es el más simple de los alcoholes. Es un líquido incoloro y tóxico a temperatura ambiente que ebulle a 65 oC. En un principio el metanol se obtenía a partir de la destilación destructiva de la madera.
Actualmente, todo el metanol producido mundialmente se sintetiza mediante un proceso catalítico a partir de monóxido de carbono e hidrógeno. Esta reacción emplea altas temperaturas y presiones, y necesita reactores industriales grandes y complicados.
CO + CO2 + H2 → CH3OH
Cuando el metanol entra en el organismo humano, el hígado lo transforma a formaldehido, H2C=O y luego a ácido fórmico, HCOOH, y finalmente a CO2 y H2O.
CH3OH → H2C=O → HCOOH → CO2 + H2O
Alcohol metílico Formaldehido Ácido fórmico
VIII- Obtención industrial para obtener Propilenglicol
El propilenglicol es el homólogo inmediato superior del etilenglicol y se puede preparar a partir del propileno por los mismos métodos que se han utilizado para la obtención del etilenglicol a partir del etileno.
(Chang 1991). “El etilenglicol puede prepararse también por hidrólisis de la etilenclorhidrina que, como el cloruro de etileno, se prepara a partir del etileno¨3
Un método industrial de desarrollo más reciente utiliza la oxidación directa del etileno a óxido de etileno y luego la hidrólisis del óxido de etileno con ácido sulfúrico diluido a 60 oC para dar el etilenglicol.
IX- Propiedades químicas de los alcoholes
Las propiedades químicas de los alcoholes están marcadas por el carácter polar de los enlaces C – O y O – H; es decir, existen reacciones en las cuales se rompe el enlace C – O.
De acuerdo a ello, las reacciones de los alcoholes son:
Cuando se rompe el enlace O – H
Ácido-base
Sustitución
Esterificación
Cuando se rompe el enlace C – O
Deshidratación
Eliminación
Oxido-reducción
9.1-Ejemplos de reacción de alcoholes con haluros de hidrógeno
Los alcoholes reaccionan con los haluros de hidrógeno (HX) dando halogenuros de alquilo. Esta es una reacción de sustitución nucleofílica en la que el radical RO- actúa como nucleofilo.
R – OH + HX → R – X + H2O HX: Haluro de hidrógeno (HCl, HBr, HI)
Alcohol Halogenuro de alquilo
9.2-Ejemplos de deshidratación de alcoholes
H2SO4
CH3 – CH2 – CH2OH → CH3 – CH = CH2 + H2O
1-propanol propeno
H2SO4
2CH3–CH2–CH2OH → CH3–CH2–CH2–O–CH2–CH2–CH3 + H2O
1-propanol dipropieleter
9.3- Ejemplos de oxidación de alcoholes
Alcohol primario:
K2Cr2O7 K2Cr2O7
CH3 – CH2OH → CH3 – CHO → CH3 – COOH
Etanol H2SO4 Etanal H2SO4 ácido acético
9.4- Ejemplos de esterificación
R – COOH + R’ – OH → R – COOR’ + H2O
ácido orgánico alcohol ester agua
CH3 – COOH + CH3 – OH → CH3 – COO – CH3 + H2O
ácido acético metanol acetato de metilo
X- Propilenglicol, etilenglicol, entre otros alcoholes
El glicol o etilenglicol. Se obtiene comercialmente a partir del etileno. Es muy soluble en agua y tiene un punto de ebullición muy alto comparado con el etanol y el metanol. Se usa como anticongelante del agua en los radiadores de autos y como lubricante en maquinas productoras de hielo.
El propilenglicol es un líquido viscoso, de densidad muy similar a la del agua, es no tóxico, es utilizado como refrigerante y/o anticongelante, en los casos en los que no se puede usar el etilenglicol por su toxicidad, por ejemplo en cámaras frigoríficas de la industria alimenticia.
XI- Nomenclatura de los fenoles
Para nombrar los fenoles, se parte del compuesto más sencillo del grupo, el fenol (C6H5OH), indicando la posición del sustituyente en el anillo bencénico. A veces se prefiere el nombre común.
11.1- Propiedades físicas de los fenoles
Las moléculas de los fenoles, al igual que la de los alcoholes, forman puentes de hidrógeno entre si, por lo que también presentan temperaturas de ebullición mayores que la de los alcanos equivalentes. La polaridad de los fenoles se refleja en su solubilidad en el agua.
11.2- El fenol (propiedades y obtención)
El fenol, llamado también ácido carbónico, es un solido incoloro cristalino brillante, soluble en agua y otros solventes como el alcohol etílico, el éter y la glicerina.
Se puede obtener del alquitrán de la hulla y también se prepara sintéticamente. El fenol fue uno de los primeros antisépticos empleados en medicina y actualmente tiene una gran aplicación en la producción de colorantes y plásticos, como por ejemplo, la bakelita.
11.3- Tabla de fenoles, P.E., solubilidad
Nombre
P. F. ºC
P.E. ºC
Solubilidad g/100 g H2O
Fenol
43
181
9.3
o-cresol
30
191
2.5
m-cresol
11
201
2.5
p-cresol
36
201
2.3
Catecol
105
245
45
Resorcinol
110
281
123
Hidroquinona
170
286
8
XII- Propiedades químicas de los fenoles
El grupo OH es un fuerte activador y orientador orto- y para- del anillo aromático, en las reacciones de sustitución electrófila. Por ello los fenoles son sustractos muy reactivos electrófilas como la halogenación, la nitración y la sulfonacion.
Reacciones de oxidación. Los fenoles se oxidan con KMnO4/OH- y formando quinonas.
XIII- Fórmula general de éteres
Los éteres son compuestos orgánicos formados por dos radicales alifáticos o aromáticos, unidos por un puente de oxigeno, por lo que responden a las formulas generales siguientes; y siendo su grupo funcional el grupo oxi – O -.
R – O – R Ar – O – Ar R – O - Ar
13.1-Forma de obtener Éteres
Los éteres se pueden obtener a partir de los alcoholes y también a partir de los haluros de alquilo al reaccionar con un alcóxido o un fenóxido de sodio, mediante el procedimiento llamado síntesis de Williamson.
Si los dos grupos R o Ar son iguales, son éteres simétricos, mientras que si son diferentes se denominan éteres asimétricos.
13.2-Nomenclatura de los éteres
Para nombrar los éteres, se indican los nombres de los radicales que lo forman, seguido de la palabra éter. Si son simétricos, se utiliza el prefijo –di, aunque a veces se omite.
(Vollhardt 1994), “Otra forma de nombrarlos es considerarlos como derivados de un hidrocarburo al sustituir un hidrógeno de este, por un radical alcoxi o fenoxi”4.
CH3CH2 – O – CH2CH2CH3 CH3 – O – CH2CH3
Etoxi-propano Metoxietano
13.3-Propiedades físicas y químicas de los Éteres
Físicas
Los dos primeros miembros de la serie de los éteres son gases a temperatura ambiente, y después son líquidos volátiles de olor agradable, pero los éteres con mayor número de átomos de carbono son sólidos.
La presencia del átomo de oxígeno electronegativo hace que los éteres tengan una ligera polarización.
Químicas
Los éteres son muy poco reactivos por ello se utilizan como disolventes de los compuestos orgánicos. Solo algunos ácidos inorgánicos rompen sus moléculas.
H2SO4
CH3 – CH2 – O – CH3 + HI → CH3 – CH2 – OH + CH3 – I
Etil-metil éter etanol yodo metano
13.4-Tabla
Propiedades de algunos éteres
Nombre
Fórmula
P.F. oC
P.E. oC
Dimetil éter
CH3OCH3
-140
-24
Dietil éter
CH3CH2OCH2CH3
-116
35
Etil propil éter
C6H5OCH
-79
64
Metil fenil éter
(anisol)
CH3CH2OCH2CHCH3
-37
154
XIV- Reacciones
Ruptura con HX.
Donde HX = HBr o HI
Ejemplo:
Apertura de anillos de epóxidos catalizada por base.
La reacción ocurre en el sitio de menor impedimento estérico (Adición Anti).
XV- Obtención industrial
-Deshidratación de alcoholes
Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, mediante la acción del ácido sulfúrico. Este es uno de los métodos comerciales de preparación del éter ordinario, dietiléter, por lo que se llama frecuentemente éter sulfúrico. Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido sulfúrico a 140°. La deshidratación es intermolecular:
H2SO4
2R – OH + HO – R → R – O – R + H2O
130º - 140º
-Síntesis de Williamson
Aunque este método fue descubierto en 1850, todavía hoy en día es el método mas utilizado para preparar éteres simétricos y asimétricos. La reacción implica el desplazamiento del ion haluro, proveniente de un halogenuro de alquilo, por parte de un ion alcóxido.
R –O-M+ + R’ – X → R– O – R’ + M+X-
alcóxido halogenuro de alquilo éter
XVI- Historia del eterdietílico
El éter dietílico C2H5OC2H5, (masa molecular = 74 g/Mol) ebulle a 34.5 oC, es utilizado en la industria como un disolvente muy importante de grasas, aceites, resinas, alcaloides, etc. El éter dietílico es también utilizado como refrigerante. Las mezclas de vapores con este compuesto son altamente explosivas, también con el tiempo este logra formar peróxidos con el aire que son explosivos. Su principal función es como disolvente y es materia prima para varios compuestos químicos.
Su descubrimiento se atribuye al alquimista Ramón Llull en el año 1275, aunque no hay evidencia contemporánea que lo afirme. Fue sintetizado por primera vez en 1540 por Valerius Cordus que lo llamó aceite dulce de vitreolo. El nombre se debe a que fue descubierto de la destilación de etanol y ácido sulfúrico, y descubrió algunas de sus propiedades medicinales.
Conclusión
En general, en la industria, el alcohol etílico es el componente de numerosos productos farmacéuticos, jarabes, pomadas, cremas, cosméticos, desinfectantes.
Además de los usos anteriores mencionamos, el etanol es la base de las llamadas bebidas alcohólicas.
El alcohol de las bebidas alcohólicas, ingerido en pequeñas dosis, produce un efecto estimulante, pero en cantidades elevadas origina la pérdida del autocontrol, además de que produce adicción y puede causar daños serios al hígado y otros órganos del cuerpo humano.
Al mismo tiempo cuando ingerimos bebidas alcohólicas en exceso las cosas ya no son lo que parecen. La alegría y la euforia inicial van seguidas de la resaca, depresión e infelicidad. Cambia nuestra conducta, nuestra percepción, y, lo que es peor, varios millones de neuronas se pierden irreversiblemente.
Bibliografía
1.Química Orgánica, S. Castellanos Molo. Editora Mcgrau-Hill. 1988
2. Microsoft ® Enciclopedia Encarta 2007
3. Química, por R.Chang. Editorial Mcgrau-Hill. 1991
4. Química Orgánica, K. Peter C. Vollhardt, edición (1994)
5. Química Orgánica. Rafael Rivas, edición 2006
I- Introducción
Los derivados oxigenados de los hidrocarburos tienen en común el hecho de poseer en sus moléculas carbono, hidrógeno, y oxígeno, sin embargo difieren en sus características y comportamiento químico, de acuerdo con sus grupos funcionales. Entre los principales compuestos oxigenados están los alcoholes, los fenoles y los éteres.
Los alcoholes y los fenoles son sustancias de mucha importancia para el hombre, no solo a nivel industrial, como materia prima para la elaboración de medicamentos, alimentos, bebidas y licores, perfumes y cosméticos, polímeros, entre otros, sino también a nivel de laboratorio, por ser excelentes disolventes y contribuir en la síntesis de otros compuestos orgánicos.
A continuación veremos las funciones oxigenadas, los Alcoholes, los Fenoles y los Éteres, así como sus propiedades químicas y físicas, y sus reacciones más importantes.
1.1-Clasificación de los alcoholes
Los alcoholes se clasifican de acuerdo a diferentes criterios:
De acuerdo al tipo de átomo de carbono al que se une el grupo hidroxilo (- OH), los alcoholes se clasifican en:
Alcoholes primarios, (10)
Alcoholes secundarios, (20)
Alcoholes terciarios, (30)
Teniendo en cuenta el número de – OHs unidos a la cadena carbonada, los alcoholes pueden ser:
Monohidroxílicos (monoles)
Polihidroxílicos (polioles)
II-Propiedades físicas de los monoles, dioles y polioles
Los polioles poseen mayor número de enlaces puentes de hidrógeno, y poseen mayor temperatura de ebullición que los monoles con igual número de carbonos.
Su densidad es variable con respecto al agua; los monoles son inferiores, pero los polioles son más densos.
2.1- Puente de hidrógeno
Es una fuerza de atracción que posee una molécula, entre un átomo de hidrógeno y un elemento muy electronegativo que puede ser el nitrógeno, el oxigeno o el flúor.
Para (Molo 1988).“La posibilidad de formar puentes de hidrógeno hace que los alcoholes sean bastante solubles en agua.” 1
2.2- Isómeros y punto de ebullición
Los alcoholes y los éteres del mismo número de átomos de carbono son isómeros de función y al igual que éstos son ligeramente solubles en agua, sin embargo los éteres isómeros, como no poseen grupo -OH, no pueden formar puentes de hidrógeno como los alcoholes, y por esta razón, sus puntos de ebullición son mas bajos que los alcoholes isómeros, y parecidos a los de los alcanos de peso molecular similar.
2.3- Tabla del P.E. de los alcoholes más conocidos
Nombre
Fórmula
P.E.
Metanol
CH3OH
INVESTIGUE?
Etanol
CH3CH2OH
65
n-Propílico
CH3CH2CH2OH
?
iso-propílico
(CH3)2CHOH
?
n-butílico
CH3(CH2)2CH2OH
?
iso-butílico
(CH3)2CH-CH2OH
?
t-butílico
(CH3)3COH
?
Etilen-glicol
HOCH2CH2OH
?
Glicerina
HOCH2CHOHCH2OH
?
III- Obtención industrial de los alcoholes
Los alcoholes se pueden obtener de varias maneras, entre las que se pueden mencionar las siguientes:
Cracking del petróleo. Los alquenos que se obtienen de este proceso, pueden dar alcoholes, por hidratación directa con agua o por adición de ácido sulfúrico.
H+
CH2 = CH2 + H2O → CH3 – CH2OH
Etileno Alcohol etílico
“El único alcohol primario que se puede obtener por este método es el alcohol etílico”. Op cit
Fermentación con levaduras de hidratos de carbono. (azúcares y almidón) que a su vez provienen de los vegetales: caña de azúcar, remolacha, maíz, cebada, centeno, entre otros.
C6H12O6 levadura → 2 C2H5OH + 2CO2
Azúcar Alcohol etílico
IV- Sorbitol y el Dietilenglicol
Sorbitol
Es un polialcohol de fórmula empírica C6H8(OH)6 que se obtiene por reducción del monosacárido más corriente, la glucosa. Se encuentra en cantidades apreciables en las algas rojas y, junto a la fructosa, la glucosa y la sacarosa, en frutos como las peras, las manzanas, las cerezas y los melocotones. Es un sólido higroscópico que se utiliza en la industria como humectante para mantener diversos productos con un grado de humedad apropiado.
Dietilenglicol
Es un líquido viscoso, incoloro e inodoro de sabor dulce. Es higroscópico, miscible en agua, alcohol, etilenglicol, etc. Posee una densidad de 1,118. El punto de ebullición es 244-245 °C. El Dietilenglicol es también denominado DEG y éter de glicol. Se utiliza como disolvente de tinturas y resinas. En el secado de gases. Agente reblandecedor de tintas de imprenta adhesivas.
V- Breve historia del Alcohol etílico
Alcohol etílico o etanol, su fórmula química es CH3-CH2-OH. Es el principal componente de las bebidas alcohólicas y uno de los compuestos orgánicos más conocido. Se fabrica desde la antigüedad (siglo XII, D.C), mediante la fermentación de los azúcares de algunas frutas o de los almidones de los cereales. Industrialmente, la mayor parte del etanol se obtiene por hidratación del etileno, catalizada por ácido.
De acuerdo con (Encarta 2007). “El etanol se utiliza como sustancia base para la producción de acetaldehído o etanal, ácido acético, cloruro de etilo y butadieno, entre otros productos químicos de importancia industrial.”2
VI-Toxicidad del Etanol
El etanol no es tan toxico como el metanol, pero puede afectar al sistema nervioso central, provocando estados de euforia, desinhibición, mareos, somnolencia, confusión, alucinaciones. Al mismo tiempo, baja los reflejos. Con concentraciones más altas ralentiza los movimientos, impide la coordinación correcta de los miembros, pérdida temporal de la visión, etc.
Cuando hay pequeñas cantidades del alcohol en sangre, existe una enzima llamada alcoholdeshidrogenasa (ADH), que normalmente se encuentra en todos los mamíferos, que degrada el alcohol según la siguiente reacción química:
Etanol + Oxigeno → Anhídrido carbónico + Agua
6.1- Ecuación que demuestra la obtención del etanol
El etanol puede ser obtenido de la fermentación de azúcares, que a su vez provienen de diferentes tipos de vegetación, como son la caña de azúcar, el maíz, las uvas, el centeno, la cebada, el arroz, etc.
La glucólisis es la primera etapa de la fermentación, lo mismo que en la respiración, y al igual que ésta necesita de enzimas para su completo funcionamiento. A pesar de la complejidad de los procesos bioquímicos una forma esquemática de la reacción química de la fermentación alcohólica puede describirse como una glicólisis de tal forma que puede verse como participa inicialmente una molécula de hexosa:
C6H12O6+ 2 Pi+ 2ADP→ 2 CH3-CH2OH + 2 CO2+ 2ATP+ 25.5 kca
resumida:
C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2
Glucosa (Azúcar) Alcohol etílico
VII- Metanol, ecuaciones para obtenerlo
El alcohol metílico o metanol, de fórmula CH3OH, es el más simple de los alcoholes. Es un líquido incoloro y tóxico a temperatura ambiente que ebulle a 65 oC. En un principio el metanol se obtenía a partir de la destilación destructiva de la madera.
Actualmente, todo el metanol producido mundialmente se sintetiza mediante un proceso catalítico a partir de monóxido de carbono e hidrógeno. Esta reacción emplea altas temperaturas y presiones, y necesita reactores industriales grandes y complicados.
CO + CO2 + H2 → CH3OH
Cuando el metanol entra en el organismo humano, el hígado lo transforma a formaldehido, H2C=O y luego a ácido fórmico, HCOOH, y finalmente a CO2 y H2O.
CH3OH → H2C=O → HCOOH → CO2 + H2O
Alcohol metílico Formaldehido Ácido fórmico
VIII- Obtención industrial para obtener Propilenglicol
El propilenglicol es el homólogo inmediato superior del etilenglicol y se puede preparar a partir del propileno por los mismos métodos que se han utilizado para la obtención del etilenglicol a partir del etileno.
(Chang 1991). “El etilenglicol puede prepararse también por hidrólisis de la etilenclorhidrina que, como el cloruro de etileno, se prepara a partir del etileno¨3
Un método industrial de desarrollo más reciente utiliza la oxidación directa del etileno a óxido de etileno y luego la hidrólisis del óxido de etileno con ácido sulfúrico diluido a 60 oC para dar el etilenglicol.
IX- Propiedades químicas de los alcoholes
Las propiedades químicas de los alcoholes están marcadas por el carácter polar de los enlaces C – O y O – H; es decir, existen reacciones en las cuales se rompe el enlace C – O.
De acuerdo a ello, las reacciones de los alcoholes son:
Cuando se rompe el enlace O – H
Ácido-base
Sustitución
Esterificación
Cuando se rompe el enlace C – O
Deshidratación
Eliminación
Oxido-reducción
9.1-Ejemplos de reacción de alcoholes con haluros de hidrógeno
Los alcoholes reaccionan con los haluros de hidrógeno (HX) dando halogenuros de alquilo. Esta es una reacción de sustitución nucleofílica en la que el radical RO- actúa como nucleofilo.
R – OH + HX → R – X + H2O HX: Haluro de hidrógeno (HCl, HBr, HI)
Alcohol Halogenuro de alquilo
9.2-Ejemplos de deshidratación de alcoholes
H2SO4
CH3 – CH2 – CH2OH → CH3 – CH = CH2 + H2O
1-propanol propeno
H2SO4
2CH3–CH2–CH2OH → CH3–CH2–CH2–O–CH2–CH2–CH3 + H2O
1-propanol dipropieleter
9.3- Ejemplos de oxidación de alcoholes
Alcohol primario:
K2Cr2O7 K2Cr2O7
CH3 – CH2OH → CH3 – CHO → CH3 – COOH
Etanol H2SO4 Etanal H2SO4 ácido acético
9.4- Ejemplos de esterificación
R – COOH + R’ – OH → R – COOR’ + H2O
ácido orgánico alcohol ester agua
CH3 – COOH + CH3 – OH → CH3 – COO – CH3 + H2O
ácido acético metanol acetato de metilo
X- Propilenglicol, etilenglicol, entre otros alcoholes
El glicol o etilenglicol. Se obtiene comercialmente a partir del etileno. Es muy soluble en agua y tiene un punto de ebullición muy alto comparado con el etanol y el metanol. Se usa como anticongelante del agua en los radiadores de autos y como lubricante en maquinas productoras de hielo.
El propilenglicol es un líquido viscoso, de densidad muy similar a la del agua, es no tóxico, es utilizado como refrigerante y/o anticongelante, en los casos en los que no se puede usar el etilenglicol por su toxicidad, por ejemplo en cámaras frigoríficas de la industria alimenticia.
XI- Nomenclatura de los fenoles
Para nombrar los fenoles, se parte del compuesto más sencillo del grupo, el fenol (C6H5OH), indicando la posición del sustituyente en el anillo bencénico. A veces se prefiere el nombre común.
11.1- Propiedades físicas de los fenoles
Las moléculas de los fenoles, al igual que la de los alcoholes, forman puentes de hidrógeno entre si, por lo que también presentan temperaturas de ebullición mayores que la de los alcanos equivalentes. La polaridad de los fenoles se refleja en su solubilidad en el agua.
11.2- El fenol (propiedades y obtención)
El fenol, llamado también ácido carbónico, es un solido incoloro cristalino brillante, soluble en agua y otros solventes como el alcohol etílico, el éter y la glicerina.
Se puede obtener del alquitrán de la hulla y también se prepara sintéticamente. El fenol fue uno de los primeros antisépticos empleados en medicina y actualmente tiene una gran aplicación en la producción de colorantes y plásticos, como por ejemplo, la bakelita.
11.3- Tabla de fenoles, P.E., solubilidad
Nombre
P. F. ºC
P.E. ºC
Solubilidad g/100 g H2O
Fenol
43
181
9.3
o-cresol
30
191
2.5
m-cresol
11
201
2.5
p-cresol
36
201
2.3
Catecol
105
245
45
Resorcinol
110
281
123
Hidroquinona
170
286
8
XII- Propiedades químicas de los fenoles
El grupo OH es un fuerte activador y orientador orto- y para- del anillo aromático, en las reacciones de sustitución electrófila. Por ello los fenoles son sustractos muy reactivos electrófilas como la halogenación, la nitración y la sulfonacion.
Reacciones de oxidación. Los fenoles se oxidan con KMnO4/OH- y formando quinonas.
XIII- Fórmula general de éteres
Los éteres son compuestos orgánicos formados por dos radicales alifáticos o aromáticos, unidos por un puente de oxigeno, por lo que responden a las formulas generales siguientes; y siendo su grupo funcional el grupo oxi – O -.
R – O – R Ar – O – Ar R – O - Ar
13.1-Forma de obtener Éteres
Los éteres se pueden obtener a partir de los alcoholes y también a partir de los haluros de alquilo al reaccionar con un alcóxido o un fenóxido de sodio, mediante el procedimiento llamado síntesis de Williamson.
Si los dos grupos R o Ar son iguales, son éteres simétricos, mientras que si son diferentes se denominan éteres asimétricos.
13.2-Nomenclatura de los éteres
Para nombrar los éteres, se indican los nombres de los radicales que lo forman, seguido de la palabra éter. Si son simétricos, se utiliza el prefijo –di, aunque a veces se omite.
(Vollhardt 1994), “Otra forma de nombrarlos es considerarlos como derivados de un hidrocarburo al sustituir un hidrógeno de este, por un radical alcoxi o fenoxi”4.
CH3CH2 – O – CH2CH2CH3 CH3 – O – CH2CH3
Etoxi-propano Metoxietano
13.3-Propiedades físicas y químicas de los Éteres
Físicas
Los dos primeros miembros de la serie de los éteres son gases a temperatura ambiente, y después son líquidos volátiles de olor agradable, pero los éteres con mayor número de átomos de carbono son sólidos.
La presencia del átomo de oxígeno electronegativo hace que los éteres tengan una ligera polarización.
Químicas
Los éteres son muy poco reactivos por ello se utilizan como disolventes de los compuestos orgánicos. Solo algunos ácidos inorgánicos rompen sus moléculas.
H2SO4
CH3 – CH2 – O – CH3 + HI → CH3 – CH2 – OH + CH3 – I
Etil-metil éter etanol yodo metano
13.4-Tabla
Propiedades de algunos éteres
Nombre
Fórmula
P.F. oC
P.E. oC
Dimetil éter
CH3OCH3
-140
-24
Dietil éter
CH3CH2OCH2CH3
-116
35
Etil propil éter
C6H5OCH
-79
64
Metil fenil éter
(anisol)
CH3CH2OCH2CHCH3
-37
154
XIV- Reacciones
Ruptura con HX.
Donde HX = HBr o HI
Ejemplo:
Apertura de anillos de epóxidos catalizada por base.
La reacción ocurre en el sitio de menor impedimento estérico (Adición Anti).
XV- Obtención industrial
-Deshidratación de alcoholes
Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, mediante la acción del ácido sulfúrico. Este es uno de los métodos comerciales de preparación del éter ordinario, dietiléter, por lo que se llama frecuentemente éter sulfúrico. Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido sulfúrico a 140°. La deshidratación es intermolecular:
H2SO4
2R – OH + HO – R → R – O – R + H2O
130º - 140º
-Síntesis de Williamson
Aunque este método fue descubierto en 1850, todavía hoy en día es el método mas utilizado para preparar éteres simétricos y asimétricos. La reacción implica el desplazamiento del ion haluro, proveniente de un halogenuro de alquilo, por parte de un ion alcóxido.
R –O-M+ + R’ – X → R– O – R’ + M+X-
alcóxido halogenuro de alquilo éter
XVI- Historia del eterdietílico
El éter dietílico C2H5OC2H5, (masa molecular = 74 g/Mol) ebulle a 34.5 oC, es utilizado en la industria como un disolvente muy importante de grasas, aceites, resinas, alcaloides, etc. El éter dietílico es también utilizado como refrigerante. Las mezclas de vapores con este compuesto son altamente explosivas, también con el tiempo este logra formar peróxidos con el aire que son explosivos. Su principal función es como disolvente y es materia prima para varios compuestos químicos.
Su descubrimiento se atribuye al alquimista Ramón Llull en el año 1275, aunque no hay evidencia contemporánea que lo afirme. Fue sintetizado por primera vez en 1540 por Valerius Cordus que lo llamó aceite dulce de vitreolo. El nombre se debe a que fue descubierto de la destilación de etanol y ácido sulfúrico, y descubrió algunas de sus propiedades medicinales.
Conclusión
En general, en la industria, el alcohol etílico es el componente de numerosos productos farmacéuticos, jarabes, pomadas, cremas, cosméticos, desinfectantes.
Además de los usos anteriores mencionamos, el etanol es la base de las llamadas bebidas alcohólicas.
El alcohol de las bebidas alcohólicas, ingerido en pequeñas dosis, produce un efecto estimulante, pero en cantidades elevadas origina la pérdida del autocontrol, además de que produce adicción y puede causar daños serios al hígado y otros órganos del cuerpo humano.
Al mismo tiempo cuando ingerimos bebidas alcohólicas en exceso las cosas ya no son lo que parecen. La alegría y la euforia inicial van seguidas de la resaca, depresión e infelicidad. Cambia nuestra conducta, nuestra percepción, y, lo que es peor, varios millones de neuronas se pierden irreversiblemente.
Bibliografía
1.Química Orgánica, S. Castellanos Molo. Editora Mcgrau-Hill. 1988
2. Microsoft ® Enciclopedia Encarta 2007
3. Química, por R.Chang. Editorial Mcgrau-Hill. 1991
4. Química Orgánica, K. Peter C. Vollhardt, edición (1994)
5. Química Orgánica. Rafael Rivas, edición 2006
Tarea de Química II, 2do. Parcial.Libro de texto:“Química orgánica ”, del Lic.Rafael B. Rivas y Victor M. GÜilamo”. Tema: Funciones Oxigenadas, Alcoholes, Fenoles y Éteres
Alcoholes. Generalidades.
Clasificación de los alcoholes (mencionar todas las que existen).
Propiedades físicas de los monoles, dioles y polioles.
Hable del puente de hidrógeno (dar varios ejemplos).
Explique por que en un grupo de alcoholes someros, el alcohol terciario posee el menor punto de ebullición.
Hacer tabla del P.E. de los alcoholes más conocidos del (1 al 10).
Obtención industrial de los alcoholes.
Hable ampliamente del metanol.
Ecuación que demuestra la obtención del metanol.
Hable ampliamente del etanol, ecuaciones para obtenerlo, etc.
Obtención industrial para obtener etanol.
Propiedades químicas de los alcoholes.
3 ejemplos de reacción de alcoholes con haluros de hidrogeno.
3 ejemplos de deshidratación de alcoholes.
3 ejemplos de oxidación de alcoholes.
3 ejemplos de estirificación.
Hable de la: glicerina, propilenglicol, etilenglicol, dietilenglicol, sorbitol, entre otros alcoholes.
2. Fenoles: Generalidades
Nomenclatura de los fenoles.
Propiedades físicas de los fenoles.
Hable del fenol (obtención y propiedades).
Hacer tabla de fenoles P.E., solubilidad, etc.
Propiedades químicas de los fenoles.
3. Éteres: Generalidades
Ecuación general para obtenerlos.
Formula general de éteres (dar ejemplos).
Nomenclatura de éteres.
Propiedades físicas y químicas.
Hacer tabla.
Reacciones (dar 3 ejemplos de cada una).
Obtención industrial.
Historia del eterdietílico.
Indique métodos de obtención de la glicerina.
Clasificación de los alcoholes (mencionar todas las que existen).
Propiedades físicas de los monoles, dioles y polioles.
Hable del puente de hidrógeno (dar varios ejemplos).
Explique por que en un grupo de alcoholes someros, el alcohol terciario posee el menor punto de ebullición.
Hacer tabla del P.E. de los alcoholes más conocidos del (1 al 10).
Obtención industrial de los alcoholes.
Hable ampliamente del metanol.
Ecuación que demuestra la obtención del metanol.
Hable ampliamente del etanol, ecuaciones para obtenerlo, etc.
Obtención industrial para obtener etanol.
Propiedades químicas de los alcoholes.
3 ejemplos de reacción de alcoholes con haluros de hidrogeno.
3 ejemplos de deshidratación de alcoholes.
3 ejemplos de oxidación de alcoholes.
3 ejemplos de estirificación.
Hable de la: glicerina, propilenglicol, etilenglicol, dietilenglicol, sorbitol, entre otros alcoholes.
2. Fenoles: Generalidades
Nomenclatura de los fenoles.
Propiedades físicas de los fenoles.
Hable del fenol (obtención y propiedades).
Hacer tabla de fenoles P.E., solubilidad, etc.
Propiedades químicas de los fenoles.
3. Éteres: Generalidades
Ecuación general para obtenerlos.
Formula general de éteres (dar ejemplos).
Nomenclatura de éteres.
Propiedades físicas y químicas.
Hacer tabla.
Reacciones (dar 3 ejemplos de cada una).
Obtención industrial.
Historia del eterdietílico.
Indique métodos de obtención de la glicerina.
La gran estafa multimillonaria de las corporaciones farmacéuticas
Khadija Sharife
Al Jazeera
Traducido del inglés para Rebelión por Germán Leyens
Primera parte de un documento en dos entregas que examina los métodos utilizados por las corporaciones farmacéuticas internacionales para controlar los mercados y las vidas.
Junto a enfermedades neumocóccicas como meningitis y neumonía, la diarrea relacionada con rotavirus es una importante asesina de niños en los países en desarrollo, de la que se piensa que destruye las vidas de 500.000 niños cada año. Un abrumador 85% de estos niños son africanos y asiáticos. La necesidad de milagros médicos es mayor que nunca, pero la manipulación de los precios por las corporaciones farmacéuticas genera inmensos beneficios, mientras aumenta el precio de medicinas que pueden salvar vidas.
La corporación farmacéutica basada en Gran Bretaña, GlaxoSmithKline (GSK), ofreció recientemente un convenio para suministrar a naciones pobres 125 millones de dosis de la vacuna rotavirus –Rotarix– a 2,50 dólares la dosis, solo un cinco por ciento del precio habitual en los mercados occidentales. A través del grupo GAVI, la agencia de vacunas internacional financiada por países desarrollados como el Reino Unido, se espera que GSK y la multinacional farmacéutica Merck –que, entre ellas dominan el mercado de la vacuna rotavirus– suministren una línea segura de medicinas a bajo coste a unos cuarenta países en el futuro cercano.
¿Pero es realmente un descuento?, y si lo es, ¿quién paga el coste?
El mecanismo financiero que subvenciona la vacuna se llama Advance Market Commitment (AMC) [Compromiso anticipado de mercado], un proyecto creado por el G8, así como por el Banco Mundial y la Fundación Gates, como incentivo “atrayente” para que las multinacionales farmacéuticas consideren los mercados a largo plazo de los países en desarrollo para “bienes públicos” farmacéuticos como las vacunas. Rotarix ha despegado bien: Desde 2007 unos 50 millones de niños –mediante 100 millones de dosis– ya se han beneficiado de Rotarix; en 2009 las ventas globales de Rotarix llegaron a 440 millones de dólares –un aumento del 50% en comparación con 2008, y Rotateo de Merck llegó a 564 millones de dólares en ventas.
El ejecutivo jefe de GSK, Andrew Witty, describió la estructura de los precios como, “ni como un artilugio ni como un gesto filantrópico aislado”, sino más bien como “parte de una estrategia concertada para cambiar nuestro modelo de negocios” –diseñado para combinar “el éxito comercial con contribuciones sustentables a largo plazo”.
Estructuras de precios y beneficios
Compañías farmacéuticas como GSK han afirmado frecuentemente que el alto coste de la “innovación”, es decir investigación y desarrollo (R&D, por sus siglas en inglés) es de entre 1.000 y 1.700 millones de dólares para introducir un nuevo medicamento al mercado. La recolección de 4.300 millones de dólares por AMC y GAVI para financiar la compra de vacunas se proyectó con la premisa de que hay que compensar el alto coste de R&D de las multinacionales farmacéuticas.
Durante las últimas décadas, la industria farmacéutica de EE.UU. –más de la mitad de la cual incluye compañías basadas en Europa– ha sido en su mayor parte la industria más lucrativa en la economía de la nación, gracias a mecanismos como la ausencia de una estructura de precios impuesta por el gobierno. “La libre fijación de precios y la rápida aprobación aseguran un rápido acceso a la innovación sin racionamiento”, dijo Daniel Vasella, ex jefe de Novartis (basada en Suiza), sobre las ventajas de hacer negocios en EE.UU.
Las multinacionales farmacéuticas afirman que los consumidores estadounidenses están obligados a financiar la investigación y desarrollo necesarios para mantener el funcionamiento de la innovación global. En Australia, Europa, así como en Canadá –la fuente de la “re-importación” de muchos medicamentos recetados por ciudadanos estadounidenses, donde las medicinas se venden a veces por la mitad del precio normal en EE.UU.– los gobiernos aseguran que las estructuras de los precios hagan que los medicamentos patentados sean asequibles.
Aunque las multinacionales farmacéuticas generan considerables beneficios en esos países, cerca de un 50% de las ganancias de la industria farmacéutica global se genera en EE.UU. En 2006, por ejemplo, las ventas globales de medicamentos recetados ascendieron a más de 640.000 millones de dólares, de los cuales casi 300.000 millones fueron ventas generadas en EE.UU.
Pero el verdadero engaño son menos las tácticas maquiavélicas utilizadas por las principales compañías farmacéuticas para aplicar Botox al resultado neto que el terrible mito detrás del “verdadero” precio de la innovación: la píldora de los mil millones de dólares. De 1996 hasta 2005, las grandes compañías farmacéuticas gastaron 739.000 millones de dólares en mercadeo y administración: En este caso los costes de “administración” incluyen contabilidad, salarios de los ejecutivos (incluidas bonificaciones, opciones de compra de acciones, etc.), así como gastos de recursos humanos. “Mercadeo”, mientras tanto, consiste de publicidad directa al consumidor, argumentos de venta y muestras gratuitas para los médicos, junto con publicidad en las revistas médicas.
Un examen más minucioso del coste de los medicamentos
Durante el mismo período de 1996 a 2005, las compañías farmacéuticas gastaron 288.000 millones de dólares en R&D y 43.000 millones en propiedad y equipamiento, y generaron 558.000 millones en beneficios.
Desde el principio, es posible ver que R&D está en penúltimo lugar en términos de gastos. Pero el desglose del propio R&D no es transparente: las compañías no detallan los gastos reales para el desarrollo de un medicamente en particular, y afirman que esa información incluye secretos comerciales exclusivos y/o confidenciales.
Sin embargo, según Harvard Business Review: “El coste de un nuevo medicamento aprobado ha aumentado más de un 800% desde 1987, o 11% por año durante casi dos décadas”. Corporaciones farmacéuticas como Novartis y GSK declaran que compañías que producen medicamentos genéricos –a menudo indias– pueden eludir costes semejantes, y vender sus medicamentos “copiados” por una fracción del precio del producto patentado, vendiendo frecuentemente entre 65% y 99% más barato que las firmas intercontinentales.
El “coste de 1.000 millones de dólares” se deriva de un estudio de 2003 publicado en el Journal of Health Economics por Joe DiMasi et al del Tufts Center for the Study of Drug Development. Los autores y su organización afirmaron que el estudio fue objetivo, a pesar de que el propio Tufts Center está financiado en un 65% por las compañías farmacéuticas.
Aunque los resultados se han normalizado como exactos por los medios, los hechos han sido desacreditados desde hace tiempo por especialistas independientes.
Los autores analizaron diez grandes corporaciones farmacéuticas (responsables entre ellas de un 42% de los gastos en R&D en EE.UU., donde se realiza la mayor parte de ese trabajo), examinando los costes de R&D de 68 medicamentos seleccionados al azar, y determinaron el coste del desarrollo de cada uno en 802 millones de dólares (elevado a 1.000 millones por el ajuste a la inflación).
Como los datos fueron presentados confidencialmente por las compañías farmacéuticas a los autores, no hay modo de verificar la calidad de la información, ni hubo alguna consideración del volumen potencial de manipulación corporativa de los precios entre compañías. Los nombres de las firmas no se mencionaron; tampoco los nombres de los medicamentos, los tipos de medicamentos; o su estatus –si se trataba de un medicamento prioritario, incluyendo tratamiento avanzado, o de un medicamento “para todos”– es decir una variación de productos que ya estaban en el mercado.
“Desmitificando” los costes
Para comenzar, la cifra de 802 millones de dólares no tomó en cuenta la forma opaca y extraña de contabilidad involucrada, comenzando con “costes capitalizados”. Según los autores, los gastos de R&D. “deben ser capitalizados a una tasa de descuento apropiada –el ingreso esperado del que se privan los inversionistas durante el desarrollo cuando invierten en R&D farmacéutica en lugar de una cartera igualmente arriesgada de valores financieros”.
Como declaró Marcia Angell, doctora estadounidense, ex jefa de la redacción de The New England Journal of Medicine y catedrática senior en la Escuela de Medicina de Harvard: "Los consultores de Tufts simplemente lo agregaron a los costes generales de la industria. Esa maniobra contable casi duplicó los 403 millones de dólares a 802 millones.”
Por lo tanto, al tomar en cuenta costes actualizados por PhTMA (2006), el aumento de R&D general a 1.320 millones de dólares, más de 650 millones han sido simplemente incluidos como “investigación y desarrollo” por compañías farmacéuticas pretendiendo ganancias míticas que podrían haber sido generadas, si hubieran invertido en, digamos, Wall Street – y no en la “innovación” científica utilizada para justificar inmensas ganancias de patentes exclusivas.
El estudio tampoco incluyó alivios impositivos y subsidios corporativos, así como la evasión fiscal deliberada y legal de impuestos corporativos (ni hablar de cualquier evasión tributaria ilegal).
En la revista BioSocieties, el sociólogo Donald Light y la economista Rebecca Warburton “desmitifican” los costes del desarrollo de medicamentos en R&D analizando también los alivios impositivos involucrados en los costes de R&D.
La Oficina de Evaluación Tecnológica (OTA, por sus siglas en inglés) de EE.UU. reveló que: “El coste neto de cada dólar gastado en investigación debe ser reducido por el monto de impuestos evitados por ese gasto”. Los autores utilizaron datos de fuentes oficiales como el Tax Policy Center [Centro de política tributaria], para revelar ahorros impositivos adicionales de un 39%. Acumulativamente, los subsidios y créditos de los contribuyentes redujeron los costes generales de 403 millones de dólares a 201 millones.
Secreto fiscal
Además, como explica el artículo “Planificación Tributaria” de Ernst & Young, los costes de R&D usualmente se transfieren a jurisdicciones de alta tributación para compensar costes. Por otra parte, los beneficios generados por patentes frecuentemente se "re-ubican" en jurisdicciones de baja tributación. Las compañías farmacéuticas prefieren generar “gastos” de R&D en jurisdicciones de alta tributación como EE.UU. a fin de compensar los costes contra el ingreso gravable. Sin embargo, el coste de R&D no incluye impuestos “evitados”. No es sorprendente que la mayoría de las compañías farmacéuticas también estén ubicadas en jurisdicciones de impuestos bajos y secreto fiscal como Delaware en EE.UU., donde los beneficios se pueden transferir a beneficios pasivos y a compañías de propiedad intelectual.
En un artículo [impreso originalmente en el periódico New Age, y publicado en línea en Al-Jazeera] escribí con John Christensen, fundador de la Red de Justicia Tributaria y ex consejero económico de Jersey, uno de los máximos paraísos fiscales del Reino Unido, revelamos cómo el secreto fiscal y la propiedad intelectual (IP) se explotan para beneficiar a las corporaciones farmacéuticas, en lugar de servir las necesidades de gente vulnerable.
"Pfizer, Novartis, GlaxoSmithKline, así como más de un 60% de las multinacionales de Fortune, mantienen todas entidades en Delaware, aprovechando a tope los instrumentos de opacidad legal y financiera. Aparte del secreto fiscal y la nula revelación del beneficiario efectivo, Delaware permite que las sociedades matrices establezcan compañías holding en dos días, que no producen nada, que no realizan ninguna actividad económica en el Estado, y que en general albergan solo un accionista (la compañía madre). Semejantes entidades, que permiten que la compañía madre pague a la entidad recién creada un “honorario” por el uso de la IP, sirve como un conducto pasivo que convierte renta imponible en beneficio pasivo no imponible. El único sentido de la entidad es poseer y ‘administrar’ ingresos blanqueados generados de la IP.”
Los gigantescos gastos legales incurridos por especialistas en el desarrollo de patentes, defensa legal, la contratación de los paraísos fiscales y otros temas relacionados con la IP constituyen más costes, incluidos como R&D. Esta estrategia de optimización tributaria se parece de cerca a la de compañías de “alta tecnología” que dependen de capital intangible para la mayor parte de su riqueza. Según la revista Forbes, en 1999, tres de las cuatro personas más ricas del mundo hicieron su fortuna con derechos de propiedad intelectual. Debían su fortuna, dijo Michael Perelman, a “Microsoft, uno de los mayores propietarios de derechos de propiedad intelectual, algo muy apropiado para la denominada Nueva Economía en la cual el ‘Capital DOS’ ha suplantado a El Capital”.
Beneficios del tratamiento del SIDA
La administración de los derechos de propiedad intelectual puede ser ciertamente un negocio lucrativo. El primer tratamiento de VIH/SIDA, zidovudina [AZT], vendido con el nombre de marca Retrovir, fue fabricado por la compañía Burroughs Wellcome, incorporada posteriormente a GSK. En 1983, dos años después de que se informó por primera vez sobre el SIDA, los Institutos Nacionales de Salud [NIH] de EE.UU. y el Instituto Pasteur de París identificaron su causa –el retrovirus VIH. Ese mismo año Samuel Broder, jefe del Instituto Nacional del Cáncer (una filial de los NIH), estableció un equipo global para seleccionar instrumentos antivirales, incluida la molécula AZT descubierta por la Fundación del Cáncer de Michigan, subsiguientemente adquirida por Burroughs Wellcome.
El equipo NIH-NCI de Broder, junto a eruditos de la Universidad Duke, descubrió la efectividad de AZT contra el virus del SIDA y realizó los primeros ensayos clínicos en 1985. Como explica Marcia Angell en su informativo libro: The Truth About Drug Companies [La verdad sobre las compañías farmacéuticas], Burroughs Wellcome patentó inmediatamente el medicamento y “realizó los ensayos posteriores que posibilitaron que recibiera la aprobación de la Agencia de Alimentos y Medicamentos o Agencia de Drogas y Alimentos de EE.UU. [FDA] en 1987” después de un estudio de solo unos pocos meses. La corporación cobraba a los pacientes más de 10.000 dólares anuales por el tratamiento y se auto-cumplimentó en demasía por el logro de la medicina salvavidas.
Después de una carta auto-laudatoria de ese tipo del presidente ejecutivo de Burroughs Wellcome al New York Times, Broder y sus colegas del NCI y de la Universidad Duke respondieron airadamente, declarando: “La Compañía no desarrolló específicamente o suministró la primera aplicación de la tecnología para determinar si un medicamente como AZT puede suprimir el virus vivo del SIDA en células humanas, ni desarrolló la tecnología para determinar a qué concentración se puede lograr un efecto semejante en seres humanos. Además, no fue la primera en administrar AZT a un ser humano con SIDA, ni realizó los primeros estudios clínicos farmacológicos en pacientes. Tampoco realizó los estudios inmunológicos y virológicos necesarios para deducir que el medicamento podría funcionar, y que por ello valía la pena continuar con más estudios. Todo esto fue realizado por el personal del NCI trabajando con el personal de la Universidad Duke.”
Acentuando la información, agregaron: “Por cierto uno de los obstáculos para el desarrollo de AZT fue que Burroughs Wellcome no trabajó con virus vivos del SIDA, ni quiso recibir muestras de pacientes con SIDA”.
Tácticas asesinas
Paradójicamente, el medicamento Retrovir fue clasificado por la compañía como “medicamento huérfano”, es decir: un medicamento para el cual existe un mercado de menos de 200.000 personas –y por ello no era probable que fuera lucrativo comercialmente. Esto se hizo para pedir un crédito de 50% del gobierno por los costes de los ensayos clínicos. En 2005 se acusó a GSK de aumentar artificialmente sus beneficios a corto plazo al no aumentar la producción para satisfacer la demanda en drástico aumento, creando así “escasez” de su producto patentado. Esto se vio como un último intento de explotar la patente que debía expirar en septiembre de 2005. Poco después, el gobierno de EE.UU. aprobó versiones genéricas del medicamento.
En África se conoce a GSK –literalmente– por sus tácticas asesinas.
Cuando el distribuidor en Ghana, Healthcare Ltd. importó una versión genérica del medicamento (una combinación de AZT y 3TC – conocida como Combivir) de una compañía farmacéutica india llamada CIPLA, que la suministraba a un precio asequible (90 centavos de dólar por píldora) en lugar del precio patentado estadounidense (10 dólares por píldora), GSK amenazó al distribuidor con los tribunales, llevando a Healthcare Ltd. a cesar las ventas. Sin embargo, incluso mientras GSK acusaba a CIPLA de violar los derechos de la patente, GSK no poseía los “derechos” de Combivir en la oficina regional de patentes de África Occidental. AZT y otros tratamientos para el SIDA siguieron siendo medicamentos que fueron éxitos de venta para GlaxoSmithKline, generando 2.400 millones de dólares en beneficios en los primeros seis meses de 1997, gracias en particular a AZT y 3TC. En 1998, se referían al SIDA como “crisis sanitaria a escala mundial”, considerada por muchos como “una epidemia”.
Consecuentemente GSK ganó miles de millones de dólares con una patente, controló un mercado y determinó las vidas –y las muertes– de miles de millones de personas en todo el mundo, mediante algo que ellos no habían inventado. Afirmaron, sin embargo, que ellos concibieron que funcionaba. Esta noción bastó para excluir a los científicos del NCI, incluido Broder, de ser mencionados como inventores.
¿Pero es un ejemplo aislado?
La segunda parte de “La gran estafa de los miles de millones de dólares de las corporaciones farmacéuticas” se publicará próximamente.
Khadija Sharife es periodista y académica visitante en el Centro por la Sociedad Civil (CCS) basado en Sudáfrica, y colaboradora de la Red por la Justicia Tributaria. Es la corresponsal sudafricana de la revista The Africa Report, editora adjunta de la revista
World Poverty and Human Rights de Harvard, y autora de Tax Us If You Can Africa.
Fuente: http://english.aljazeera.net/indepth/opinion/2011/06/20116297573191484.html
rCR
Al Jazeera
Traducido del inglés para Rebelión por Germán Leyens
Primera parte de un documento en dos entregas que examina los métodos utilizados por las corporaciones farmacéuticas internacionales para controlar los mercados y las vidas.
Junto a enfermedades neumocóccicas como meningitis y neumonía, la diarrea relacionada con rotavirus es una importante asesina de niños en los países en desarrollo, de la que se piensa que destruye las vidas de 500.000 niños cada año. Un abrumador 85% de estos niños son africanos y asiáticos. La necesidad de milagros médicos es mayor que nunca, pero la manipulación de los precios por las corporaciones farmacéuticas genera inmensos beneficios, mientras aumenta el precio de medicinas que pueden salvar vidas.
La corporación farmacéutica basada en Gran Bretaña, GlaxoSmithKline (GSK), ofreció recientemente un convenio para suministrar a naciones pobres 125 millones de dosis de la vacuna rotavirus –Rotarix– a 2,50 dólares la dosis, solo un cinco por ciento del precio habitual en los mercados occidentales. A través del grupo GAVI, la agencia de vacunas internacional financiada por países desarrollados como el Reino Unido, se espera que GSK y la multinacional farmacéutica Merck –que, entre ellas dominan el mercado de la vacuna rotavirus– suministren una línea segura de medicinas a bajo coste a unos cuarenta países en el futuro cercano.
¿Pero es realmente un descuento?, y si lo es, ¿quién paga el coste?
El mecanismo financiero que subvenciona la vacuna se llama Advance Market Commitment (AMC) [Compromiso anticipado de mercado], un proyecto creado por el G8, así como por el Banco Mundial y la Fundación Gates, como incentivo “atrayente” para que las multinacionales farmacéuticas consideren los mercados a largo plazo de los países en desarrollo para “bienes públicos” farmacéuticos como las vacunas. Rotarix ha despegado bien: Desde 2007 unos 50 millones de niños –mediante 100 millones de dosis– ya se han beneficiado de Rotarix; en 2009 las ventas globales de Rotarix llegaron a 440 millones de dólares –un aumento del 50% en comparación con 2008, y Rotateo de Merck llegó a 564 millones de dólares en ventas.
El ejecutivo jefe de GSK, Andrew Witty, describió la estructura de los precios como, “ni como un artilugio ni como un gesto filantrópico aislado”, sino más bien como “parte de una estrategia concertada para cambiar nuestro modelo de negocios” –diseñado para combinar “el éxito comercial con contribuciones sustentables a largo plazo”.
Estructuras de precios y beneficios
Compañías farmacéuticas como GSK han afirmado frecuentemente que el alto coste de la “innovación”, es decir investigación y desarrollo (R&D, por sus siglas en inglés) es de entre 1.000 y 1.700 millones de dólares para introducir un nuevo medicamento al mercado. La recolección de 4.300 millones de dólares por AMC y GAVI para financiar la compra de vacunas se proyectó con la premisa de que hay que compensar el alto coste de R&D de las multinacionales farmacéuticas.
Durante las últimas décadas, la industria farmacéutica de EE.UU. –más de la mitad de la cual incluye compañías basadas en Europa– ha sido en su mayor parte la industria más lucrativa en la economía de la nación, gracias a mecanismos como la ausencia de una estructura de precios impuesta por el gobierno. “La libre fijación de precios y la rápida aprobación aseguran un rápido acceso a la innovación sin racionamiento”, dijo Daniel Vasella, ex jefe de Novartis (basada en Suiza), sobre las ventajas de hacer negocios en EE.UU.
Las multinacionales farmacéuticas afirman que los consumidores estadounidenses están obligados a financiar la investigación y desarrollo necesarios para mantener el funcionamiento de la innovación global. En Australia, Europa, así como en Canadá –la fuente de la “re-importación” de muchos medicamentos recetados por ciudadanos estadounidenses, donde las medicinas se venden a veces por la mitad del precio normal en EE.UU.– los gobiernos aseguran que las estructuras de los precios hagan que los medicamentos patentados sean asequibles.
Aunque las multinacionales farmacéuticas generan considerables beneficios en esos países, cerca de un 50% de las ganancias de la industria farmacéutica global se genera en EE.UU. En 2006, por ejemplo, las ventas globales de medicamentos recetados ascendieron a más de 640.000 millones de dólares, de los cuales casi 300.000 millones fueron ventas generadas en EE.UU.
Pero el verdadero engaño son menos las tácticas maquiavélicas utilizadas por las principales compañías farmacéuticas para aplicar Botox al resultado neto que el terrible mito detrás del “verdadero” precio de la innovación: la píldora de los mil millones de dólares. De 1996 hasta 2005, las grandes compañías farmacéuticas gastaron 739.000 millones de dólares en mercadeo y administración: En este caso los costes de “administración” incluyen contabilidad, salarios de los ejecutivos (incluidas bonificaciones, opciones de compra de acciones, etc.), así como gastos de recursos humanos. “Mercadeo”, mientras tanto, consiste de publicidad directa al consumidor, argumentos de venta y muestras gratuitas para los médicos, junto con publicidad en las revistas médicas.
Un examen más minucioso del coste de los medicamentos
Durante el mismo período de 1996 a 2005, las compañías farmacéuticas gastaron 288.000 millones de dólares en R&D y 43.000 millones en propiedad y equipamiento, y generaron 558.000 millones en beneficios.
Desde el principio, es posible ver que R&D está en penúltimo lugar en términos de gastos. Pero el desglose del propio R&D no es transparente: las compañías no detallan los gastos reales para el desarrollo de un medicamente en particular, y afirman que esa información incluye secretos comerciales exclusivos y/o confidenciales.
Sin embargo, según Harvard Business Review: “El coste de un nuevo medicamento aprobado ha aumentado más de un 800% desde 1987, o 11% por año durante casi dos décadas”. Corporaciones farmacéuticas como Novartis y GSK declaran que compañías que producen medicamentos genéricos –a menudo indias– pueden eludir costes semejantes, y vender sus medicamentos “copiados” por una fracción del precio del producto patentado, vendiendo frecuentemente entre 65% y 99% más barato que las firmas intercontinentales.
El “coste de 1.000 millones de dólares” se deriva de un estudio de 2003 publicado en el Journal of Health Economics por Joe DiMasi et al del Tufts Center for the Study of Drug Development. Los autores y su organización afirmaron que el estudio fue objetivo, a pesar de que el propio Tufts Center está financiado en un 65% por las compañías farmacéuticas.
Aunque los resultados se han normalizado como exactos por los medios, los hechos han sido desacreditados desde hace tiempo por especialistas independientes.
Los autores analizaron diez grandes corporaciones farmacéuticas (responsables entre ellas de un 42% de los gastos en R&D en EE.UU., donde se realiza la mayor parte de ese trabajo), examinando los costes de R&D de 68 medicamentos seleccionados al azar, y determinaron el coste del desarrollo de cada uno en 802 millones de dólares (elevado a 1.000 millones por el ajuste a la inflación).
Como los datos fueron presentados confidencialmente por las compañías farmacéuticas a los autores, no hay modo de verificar la calidad de la información, ni hubo alguna consideración del volumen potencial de manipulación corporativa de los precios entre compañías. Los nombres de las firmas no se mencionaron; tampoco los nombres de los medicamentos, los tipos de medicamentos; o su estatus –si se trataba de un medicamento prioritario, incluyendo tratamiento avanzado, o de un medicamento “para todos”– es decir una variación de productos que ya estaban en el mercado.
“Desmitificando” los costes
Para comenzar, la cifra de 802 millones de dólares no tomó en cuenta la forma opaca y extraña de contabilidad involucrada, comenzando con “costes capitalizados”. Según los autores, los gastos de R&D. “deben ser capitalizados a una tasa de descuento apropiada –el ingreso esperado del que se privan los inversionistas durante el desarrollo cuando invierten en R&D farmacéutica en lugar de una cartera igualmente arriesgada de valores financieros”.
Como declaró Marcia Angell, doctora estadounidense, ex jefa de la redacción de The New England Journal of Medicine y catedrática senior en la Escuela de Medicina de Harvard: "Los consultores de Tufts simplemente lo agregaron a los costes generales de la industria. Esa maniobra contable casi duplicó los 403 millones de dólares a 802 millones.”
Por lo tanto, al tomar en cuenta costes actualizados por PhTMA (2006), el aumento de R&D general a 1.320 millones de dólares, más de 650 millones han sido simplemente incluidos como “investigación y desarrollo” por compañías farmacéuticas pretendiendo ganancias míticas que podrían haber sido generadas, si hubieran invertido en, digamos, Wall Street – y no en la “innovación” científica utilizada para justificar inmensas ganancias de patentes exclusivas.
El estudio tampoco incluyó alivios impositivos y subsidios corporativos, así como la evasión fiscal deliberada y legal de impuestos corporativos (ni hablar de cualquier evasión tributaria ilegal).
En la revista BioSocieties, el sociólogo Donald Light y la economista Rebecca Warburton “desmitifican” los costes del desarrollo de medicamentos en R&D analizando también los alivios impositivos involucrados en los costes de R&D.
La Oficina de Evaluación Tecnológica (OTA, por sus siglas en inglés) de EE.UU. reveló que: “El coste neto de cada dólar gastado en investigación debe ser reducido por el monto de impuestos evitados por ese gasto”. Los autores utilizaron datos de fuentes oficiales como el Tax Policy Center [Centro de política tributaria], para revelar ahorros impositivos adicionales de un 39%. Acumulativamente, los subsidios y créditos de los contribuyentes redujeron los costes generales de 403 millones de dólares a 201 millones.
Secreto fiscal
Además, como explica el artículo “Planificación Tributaria” de Ernst & Young, los costes de R&D usualmente se transfieren a jurisdicciones de alta tributación para compensar costes. Por otra parte, los beneficios generados por patentes frecuentemente se "re-ubican" en jurisdicciones de baja tributación. Las compañías farmacéuticas prefieren generar “gastos” de R&D en jurisdicciones de alta tributación como EE.UU. a fin de compensar los costes contra el ingreso gravable. Sin embargo, el coste de R&D no incluye impuestos “evitados”. No es sorprendente que la mayoría de las compañías farmacéuticas también estén ubicadas en jurisdicciones de impuestos bajos y secreto fiscal como Delaware en EE.UU., donde los beneficios se pueden transferir a beneficios pasivos y a compañías de propiedad intelectual.
En un artículo [impreso originalmente en el periódico New Age, y publicado en línea en Al-Jazeera] escribí con John Christensen, fundador de la Red de Justicia Tributaria y ex consejero económico de Jersey, uno de los máximos paraísos fiscales del Reino Unido, revelamos cómo el secreto fiscal y la propiedad intelectual (IP) se explotan para beneficiar a las corporaciones farmacéuticas, en lugar de servir las necesidades de gente vulnerable.
"Pfizer, Novartis, GlaxoSmithKline, así como más de un 60% de las multinacionales de Fortune, mantienen todas entidades en Delaware, aprovechando a tope los instrumentos de opacidad legal y financiera. Aparte del secreto fiscal y la nula revelación del beneficiario efectivo, Delaware permite que las sociedades matrices establezcan compañías holding en dos días, que no producen nada, que no realizan ninguna actividad económica en el Estado, y que en general albergan solo un accionista (la compañía madre). Semejantes entidades, que permiten que la compañía madre pague a la entidad recién creada un “honorario” por el uso de la IP, sirve como un conducto pasivo que convierte renta imponible en beneficio pasivo no imponible. El único sentido de la entidad es poseer y ‘administrar’ ingresos blanqueados generados de la IP.”
Los gigantescos gastos legales incurridos por especialistas en el desarrollo de patentes, defensa legal, la contratación de los paraísos fiscales y otros temas relacionados con la IP constituyen más costes, incluidos como R&D. Esta estrategia de optimización tributaria se parece de cerca a la de compañías de “alta tecnología” que dependen de capital intangible para la mayor parte de su riqueza. Según la revista Forbes, en 1999, tres de las cuatro personas más ricas del mundo hicieron su fortuna con derechos de propiedad intelectual. Debían su fortuna, dijo Michael Perelman, a “Microsoft, uno de los mayores propietarios de derechos de propiedad intelectual, algo muy apropiado para la denominada Nueva Economía en la cual el ‘Capital DOS’ ha suplantado a El Capital”.
Beneficios del tratamiento del SIDA
La administración de los derechos de propiedad intelectual puede ser ciertamente un negocio lucrativo. El primer tratamiento de VIH/SIDA, zidovudina [AZT], vendido con el nombre de marca Retrovir, fue fabricado por la compañía Burroughs Wellcome, incorporada posteriormente a GSK. En 1983, dos años después de que se informó por primera vez sobre el SIDA, los Institutos Nacionales de Salud [NIH] de EE.UU. y el Instituto Pasteur de París identificaron su causa –el retrovirus VIH. Ese mismo año Samuel Broder, jefe del Instituto Nacional del Cáncer (una filial de los NIH), estableció un equipo global para seleccionar instrumentos antivirales, incluida la molécula AZT descubierta por la Fundación del Cáncer de Michigan, subsiguientemente adquirida por Burroughs Wellcome.
El equipo NIH-NCI de Broder, junto a eruditos de la Universidad Duke, descubrió la efectividad de AZT contra el virus del SIDA y realizó los primeros ensayos clínicos en 1985. Como explica Marcia Angell en su informativo libro: The Truth About Drug Companies [La verdad sobre las compañías farmacéuticas], Burroughs Wellcome patentó inmediatamente el medicamento y “realizó los ensayos posteriores que posibilitaron que recibiera la aprobación de la Agencia de Alimentos y Medicamentos o Agencia de Drogas y Alimentos de EE.UU. [FDA] en 1987” después de un estudio de solo unos pocos meses. La corporación cobraba a los pacientes más de 10.000 dólares anuales por el tratamiento y se auto-cumplimentó en demasía por el logro de la medicina salvavidas.
Después de una carta auto-laudatoria de ese tipo del presidente ejecutivo de Burroughs Wellcome al New York Times, Broder y sus colegas del NCI y de la Universidad Duke respondieron airadamente, declarando: “La Compañía no desarrolló específicamente o suministró la primera aplicación de la tecnología para determinar si un medicamente como AZT puede suprimir el virus vivo del SIDA en células humanas, ni desarrolló la tecnología para determinar a qué concentración se puede lograr un efecto semejante en seres humanos. Además, no fue la primera en administrar AZT a un ser humano con SIDA, ni realizó los primeros estudios clínicos farmacológicos en pacientes. Tampoco realizó los estudios inmunológicos y virológicos necesarios para deducir que el medicamento podría funcionar, y que por ello valía la pena continuar con más estudios. Todo esto fue realizado por el personal del NCI trabajando con el personal de la Universidad Duke.”
Acentuando la información, agregaron: “Por cierto uno de los obstáculos para el desarrollo de AZT fue que Burroughs Wellcome no trabajó con virus vivos del SIDA, ni quiso recibir muestras de pacientes con SIDA”.
Tácticas asesinas
Paradójicamente, el medicamento Retrovir fue clasificado por la compañía como “medicamento huérfano”, es decir: un medicamento para el cual existe un mercado de menos de 200.000 personas –y por ello no era probable que fuera lucrativo comercialmente. Esto se hizo para pedir un crédito de 50% del gobierno por los costes de los ensayos clínicos. En 2005 se acusó a GSK de aumentar artificialmente sus beneficios a corto plazo al no aumentar la producción para satisfacer la demanda en drástico aumento, creando así “escasez” de su producto patentado. Esto se vio como un último intento de explotar la patente que debía expirar en septiembre de 2005. Poco después, el gobierno de EE.UU. aprobó versiones genéricas del medicamento.
En África se conoce a GSK –literalmente– por sus tácticas asesinas.
Cuando el distribuidor en Ghana, Healthcare Ltd. importó una versión genérica del medicamento (una combinación de AZT y 3TC – conocida como Combivir) de una compañía farmacéutica india llamada CIPLA, que la suministraba a un precio asequible (90 centavos de dólar por píldora) en lugar del precio patentado estadounidense (10 dólares por píldora), GSK amenazó al distribuidor con los tribunales, llevando a Healthcare Ltd. a cesar las ventas. Sin embargo, incluso mientras GSK acusaba a CIPLA de violar los derechos de la patente, GSK no poseía los “derechos” de Combivir en la oficina regional de patentes de África Occidental. AZT y otros tratamientos para el SIDA siguieron siendo medicamentos que fueron éxitos de venta para GlaxoSmithKline, generando 2.400 millones de dólares en beneficios en los primeros seis meses de 1997, gracias en particular a AZT y 3TC. En 1998, se referían al SIDA como “crisis sanitaria a escala mundial”, considerada por muchos como “una epidemia”.
Consecuentemente GSK ganó miles de millones de dólares con una patente, controló un mercado y determinó las vidas –y las muertes– de miles de millones de personas en todo el mundo, mediante algo que ellos no habían inventado. Afirmaron, sin embargo, que ellos concibieron que funcionaba. Esta noción bastó para excluir a los científicos del NCI, incluido Broder, de ser mencionados como inventores.
¿Pero es un ejemplo aislado?
La segunda parte de “La gran estafa de los miles de millones de dólares de las corporaciones farmacéuticas” se publicará próximamente.
Khadija Sharife es periodista y académica visitante en el Centro por la Sociedad Civil (CCS) basado en Sudáfrica, y colaboradora de la Red por la Justicia Tributaria. Es la corresponsal sudafricana de la revista The Africa Report, editora adjunta de la revista
World Poverty and Human Rights de Harvard, y autora de Tax Us If You Can Africa.
Fuente: http://english.aljazeera.net/indepth/opinion/2011/06/20116297573191484.html
rCR
domingo, 3 de julio de 2011
jueves, 30 de junio de 2011
Las células madre del sistema nervioso pueden reemplazar, dar lugar a diversos tipos de células, incluso amplificar
Aunque se sabía que el cerebro tiene la capacidad de generar tanto las neuronas, que envían y reciben señales, y las células gliales que las rodean, no estaba claro si estos diversos tipos de células proceden de una fuente única. Además de demostrar que un solo radial-glia como (RGL) de las células cerebrales es capaz de generar dos tipos funcionales muy diferentes de células, los investigadores de Hopkins, siguiendo el destino de las células individuales en el tiempo, descubrieron que un solo cerebro de células madre puede incluso producir dos células madre como ella.
"Ahora sabemos que no sólo mantienen su número, o bajar en número, pero que las células madre pueden amplificar", dice Hongjun canción, Ph.D., profesor de neurología y neurociencia, y director del Programa de Células Madre en la Instituto de Ingeniería Celular, de la Johns Hopkins University School of Medicine. "Si de alguna manera podemos sacar provecho de esta propiedad recientemente descubierta de las células madre en el cerebro, y encontrar maneras de intervenir para que se dividen más, entonces en realidad podría incrementar su número en vez de perder con el tiempo, que es lo que normalmente sucede, tal vez debido al envejecimiento o enfermedades. "
Hallazgos de los investigadores giraba en torno a la decisión de escoger y seguir en solitario, como la glía radial de las células, en lugar de etiquetado y control toda la población de células madre en el cerebro del ratón. Se tomó este enfoque, ya que se sospecha como la glía radial, las células fueron esencialmente las células madre, que se ha demostrado en estudios anteriores para dar lugar a neuronas .
Utilizando ratones modificados genéticamente con genes especiales que el código de color de las células de etiquetado fácil y de seguimiento, el equipo de la Hopkins inyecta una pequeña cantidad de una sustancia química en cerca de 50 cerebros de los ratones para inducir el etiquetado de células extremadamente limitada.
"Es una idea simple que nos obligó a enfrentar una gran cantidad de cuestiones técnicas complejas", dice Song. "Con tantos millones de células en el cerebro del ratón relativamente grande, etiquetado de una sola célula madre y luego perseguir a sus antecedentes familiares era como encontrar una aguja en un pajar".
Los científicos desarrollaron programas de computadora y creó una nueva técnica de imagen que les permitió examinar cortes teñidos con el ratón del cerebro y, en última instancia, siga sola, elegidos al azar-glía radial como las células madre a través del tiempo. El método les permitió localizar a todas las nuevas células derivadas de una célula madre ejemplar único.
"Hemos reconstituido árboles células madre sola familia de mirar a la descendencia que dieron lugar a", dice Guo-li Ming, profesor asociado de neurología y la neurociencia, y miembro del Programa de neuroregeneración en el Instituto de Ingeniería de la célula. "Hemos descubierto que las células individuales en un sistema nervioso animal intacto desde luego se muestran las propiedades de células madre, son capaces de replicar a sí mismos y la producción de diferentes tipos de progenie diferenciada neurales".
El equipo siguió el destino de todos los marcados glía radial-como las células madre por lo menos durante un mes o dos, y se examinan algunos de un año completo después de descubrir que incluso en el largo plazo, la "madre" de células todavía se genera, así como diferentes tipos de progenie.
Además, los investigadores analizaron cómo estos RGLs fueron activados a nivel molecular, centrándose, en particular, la función reguladora de un gen asociado al autismo llamado PTEN. La sabiduría convencional es que la supresión de este gen condujo a un aumento en la activación de las células madre. Sin embargo, los científicos demostraron que era un efecto transitorio en el cerebro del ratón, y que, en última instancia, la eliminación PTEN conduce a la depleción de células madre.
"Ahora sabemos que no sólo mantienen su número, o bajar en número, pero que las células madre pueden amplificar", dice Hongjun canción, Ph.D., profesor de neurología y neurociencia, y director del Programa de Células Madre en la Instituto de Ingeniería Celular, de la Johns Hopkins University School of Medicine. "Si de alguna manera podemos sacar provecho de esta propiedad recientemente descubierta de las células madre en el cerebro, y encontrar maneras de intervenir para que se dividen más, entonces en realidad podría incrementar su número en vez de perder con el tiempo, que es lo que normalmente sucede, tal vez debido al envejecimiento o enfermedades. "
Hallazgos de los investigadores giraba en torno a la decisión de escoger y seguir en solitario, como la glía radial de las células, en lugar de etiquetado y control toda la población de células madre en el cerebro del ratón. Se tomó este enfoque, ya que se sospecha como la glía radial, las células fueron esencialmente las células madre, que se ha demostrado en estudios anteriores para dar lugar a neuronas .
Utilizando ratones modificados genéticamente con genes especiales que el código de color de las células de etiquetado fácil y de seguimiento, el equipo de la Hopkins inyecta una pequeña cantidad de una sustancia química en cerca de 50 cerebros de los ratones para inducir el etiquetado de células extremadamente limitada.
"Es una idea simple que nos obligó a enfrentar una gran cantidad de cuestiones técnicas complejas", dice Song. "Con tantos millones de células en el cerebro del ratón relativamente grande, etiquetado de una sola célula madre y luego perseguir a sus antecedentes familiares era como encontrar una aguja en un pajar".
Los científicos desarrollaron programas de computadora y creó una nueva técnica de imagen que les permitió examinar cortes teñidos con el ratón del cerebro y, en última instancia, siga sola, elegidos al azar-glía radial como las células madre a través del tiempo. El método les permitió localizar a todas las nuevas células derivadas de una célula madre ejemplar único.
"Hemos reconstituido árboles células madre sola familia de mirar a la descendencia que dieron lugar a", dice Guo-li Ming, profesor asociado de neurología y la neurociencia, y miembro del Programa de neuroregeneración en el Instituto de Ingeniería de la célula. "Hemos descubierto que las células individuales en un sistema nervioso animal intacto desde luego se muestran las propiedades de células madre, son capaces de replicar a sí mismos y la producción de diferentes tipos de progenie diferenciada neurales".
El equipo siguió el destino de todos los marcados glía radial-como las células madre por lo menos durante un mes o dos, y se examinan algunos de un año completo después de descubrir que incluso en el largo plazo, la "madre" de células todavía se genera, así como diferentes tipos de progenie.
Además, los investigadores analizaron cómo estos RGLs fueron activados a nivel molecular, centrándose, en particular, la función reguladora de un gen asociado al autismo llamado PTEN. La sabiduría convencional es que la supresión de este gen condujo a un aumento en la activación de las células madre. Sin embargo, los científicos demostraron que era un efecto transitorio en el cerebro del ratón, y que, en última instancia, la eliminación PTEN conduce a la depleción de células madre.
Autorizan un nuevo tratamiento para la uveitis no infecciosa
Allergan anuncia que la Agencia Europea del Medicamento (EMA) ha extendido la autorización de comercialización para OZURDEX® (implante intravitreo dexametasona 0,7 mg en aplicador) en los 27 estados miembros de la Unión Europea para incluir el tratamiento de la inflamación del segmento posterior del ojo conocido como uveítis no infecciosa.
OZURDEX® ha sido desarrollado específicamente para el tratamiento de enfermedades de la retina y de hecho ya está disponible en muchos países de Europa como el primer tratamiento autorizado para el edema macular en pacientes con oclusión venosa retiniana (OVR) por lo que esta es una nueva indicación aprobada. Consiste en un implante de polímero biodegradable que contiene dexametasona - un potente corticosteroide - dentro de un aplicador de uso individual, que facilita la administración por inyección intravítrea en la parte posterior del ojo. El polímero biodegradable facilita la liberación sostenida del principio activo durante un máximo de 6 meses. La dexametasona se libera lentamente desde el implante biodegradable en la parte posterior del ojo y suprime la inflamación dando lugar a una mejoría en la agudeza visual.
La uveítis del segmento posterior se refiere a la uveítis que tiene lugar en la parte media y posterior del ojo. La uveítis es una condición que resulta de la inflamación de la capa media del ojo (la úvea) y puede causar discapacidad visual importante, que incluso puede progresar a ceguera.
La incidencia de uveítis es mayor en el grupo de ente 20 y 50 años de edad. El papel potencial de los corticoides intraoculares para el tratamiento de las uveitis no infecciosas era ampliamente conocido no obstante no existía hasta la actualidad un fármaco diseñado para uso intraocular con un perfil de eficacia y seguridad demostrada. OZURDEX® permite el tratamiento de la inflamación así como de las complicaciones secundarias a la uveítis como el edema macular , la causa más frecuente de pérdida de agudeza visual en esta patología. “Es remarcable por lo tanto ese doble efecto: sobre la inflamación ocular con disminución de células en el vítreo y sobre el edema macular. En ambos casos tendrá como consecuencia una mejora de la agudeza visual. Otro aspecto remarcable es la disminución del tratamiento sistémico inmunomodulador que precisan los pacientes y que en la mayoría de los casos tiene un gran impacto sobre la calidad de vida de éstos“ manifiesta el Dr. Alfredo Adán, Director del Institut d´Oftalmologia del Hospital Clinic de Barcelona. OZURDEX® es el primer tratamiento autorizado en Europa para el tratamiento tanto del edema macular debido a la oclusión de la vena retiniana como de la inflamación en el segmento posterior del ojo conocida como uveítis no infecciosa "Estamos muy satisfechos de que la Agencia Europea del Medicamento haya autorizado la comercialización de OZURDEX ® en uveítis," ha comentado Douglas Ingram, presidente de Allergan, Europa, África y Oriente Medio. "Esta nueva autorización es coherente con el compromiso permanente de Allergan para el desarrollo de nuevos tratamientos innovadores que sirvan a los médicos expertos en retina y ayuden a preservar la visión en los pacientes que sufren de enfermedades retinianas".
La seguridad y eficacia de OZURDEX® en el tratamiento de la uveitis no infecciosa en el segmento posterior del ojo se evaluó en el estudio en fase III, HURON (evaluación del implante intravítreo de dexametasona en la uveítis crónica). HURON consistió en un ensayo clínico de 26 semanas de duración, prospectivo, multicéntrico, enmascarado, de grupos aleatorios paralelos, que comparaba OZURDEX® frente a un procedimiento simulado, en 229 pacientes con uveítis no-infecciosa del segmento posterior con una opacidad del vítreo de grado e + 1.5. El resultado principal en los datos de HURON fue la proporción de ojos con una grado de opacidad 0 en la semana 8, lo que indica que no hay inflamación.
“Hasta la aprobación de OZURDEX, los oftalmólogos disponían de tratamientos limitados en pacientes con uveítis del segmento posterior basados en el uso de altas dosis de esteroides orales, a pesar de las complicaciones” reconoció la profesora Sue Lightman del Instituto de Oftalmología del UCL (University College de Londres) y una de las principales investigadoras en el estudio HURON”.
OZURDEX® ha sido desarrollado específicamente para el tratamiento de enfermedades de la retina y de hecho ya está disponible en muchos países de Europa como el primer tratamiento autorizado para el edema macular en pacientes con oclusión venosa retiniana (OVR) por lo que esta es una nueva indicación aprobada. Consiste en un implante de polímero biodegradable que contiene dexametasona - un potente corticosteroide - dentro de un aplicador de uso individual, que facilita la administración por inyección intravítrea en la parte posterior del ojo. El polímero biodegradable facilita la liberación sostenida del principio activo durante un máximo de 6 meses. La dexametasona se libera lentamente desde el implante biodegradable en la parte posterior del ojo y suprime la inflamación dando lugar a una mejoría en la agudeza visual.
La uveítis del segmento posterior se refiere a la uveítis que tiene lugar en la parte media y posterior del ojo. La uveítis es una condición que resulta de la inflamación de la capa media del ojo (la úvea) y puede causar discapacidad visual importante, que incluso puede progresar a ceguera.
La incidencia de uveítis es mayor en el grupo de ente 20 y 50 años de edad. El papel potencial de los corticoides intraoculares para el tratamiento de las uveitis no infecciosas era ampliamente conocido no obstante no existía hasta la actualidad un fármaco diseñado para uso intraocular con un perfil de eficacia y seguridad demostrada. OZURDEX® permite el tratamiento de la inflamación así como de las complicaciones secundarias a la uveítis como el edema macular , la causa más frecuente de pérdida de agudeza visual en esta patología. “Es remarcable por lo tanto ese doble efecto: sobre la inflamación ocular con disminución de células en el vítreo y sobre el edema macular. En ambos casos tendrá como consecuencia una mejora de la agudeza visual. Otro aspecto remarcable es la disminución del tratamiento sistémico inmunomodulador que precisan los pacientes y que en la mayoría de los casos tiene un gran impacto sobre la calidad de vida de éstos“ manifiesta el Dr. Alfredo Adán, Director del Institut d´Oftalmologia del Hospital Clinic de Barcelona. OZURDEX® es el primer tratamiento autorizado en Europa para el tratamiento tanto del edema macular debido a la oclusión de la vena retiniana como de la inflamación en el segmento posterior del ojo conocida como uveítis no infecciosa "Estamos muy satisfechos de que la Agencia Europea del Medicamento haya autorizado la comercialización de OZURDEX ® en uveítis," ha comentado Douglas Ingram, presidente de Allergan, Europa, África y Oriente Medio. "Esta nueva autorización es coherente con el compromiso permanente de Allergan para el desarrollo de nuevos tratamientos innovadores que sirvan a los médicos expertos en retina y ayuden a preservar la visión en los pacientes que sufren de enfermedades retinianas".
La seguridad y eficacia de OZURDEX® en el tratamiento de la uveitis no infecciosa en el segmento posterior del ojo se evaluó en el estudio en fase III, HURON (evaluación del implante intravítreo de dexametasona en la uveítis crónica). HURON consistió en un ensayo clínico de 26 semanas de duración, prospectivo, multicéntrico, enmascarado, de grupos aleatorios paralelos, que comparaba OZURDEX® frente a un procedimiento simulado, en 229 pacientes con uveítis no-infecciosa del segmento posterior con una opacidad del vítreo de grado e + 1.5. El resultado principal en los datos de HURON fue la proporción de ojos con una grado de opacidad 0 en la semana 8, lo que indica que no hay inflamación.
“Hasta la aprobación de OZURDEX, los oftalmólogos disponían de tratamientos limitados en pacientes con uveítis del segmento posterior basados en el uso de altas dosis de esteroides orales, a pesar de las complicaciones” reconoció la profesora Sue Lightman del Instituto de Oftalmología del UCL (University College de Londres) y una de las principales investigadoras en el estudio HURON”.
Dr.Daniel E.Rodriguez C.
Es posible saber si un hombre será infiel?
Una encuesta arrojó que quienes habían tenido padres infieles, habían repetido esta conducta en sus respectivos matrimonios, esto se debe, a que los hombres buscan variedad sexual y las mujeres buscan a la mejor pareja y un buen padre para sus hijos.
De acuerdo a un estudio dado a conocer recientemente, revela que en cuanto a relaciones extramaritales, o la llamada infidelidad, ya es posible saber si un hombre va a ser infiel en una relación, solamente con ver el ejemplo de su padre, comentaron los conductores de La Chuleta.
De acuerdo al estudio, la infidelidad es genética, se hereda de padres a hijos, revelaron científicos checos que señalan que los varones son más propensos a engañar si sus padres fueron infieles en el matrimonio.
El encargado de la investigación, dijo que las hijas no eran afectadas de la misma manera por una infidelidad de la mamá.
Los científicos de la Universidad de Praga, reclutaron a 86 parejas para la investigación, les preguntaron a hombres y mujeres de manera individual sobre la confianza en sus relaciones, actitudes respecto al sexo y antecedentes familiares de infidelidades.
La encuesta arrojó que quienes habían tenido padres infieles, habían repetido esta conducta en sus respectivos matrimonios, esto se debe, a que los hombres y las mujeres buscan cosas diferentes en una relación.
Ellos buscan variedad sexual mientras que ellas, se empeñan en encontrar la mejor pareja posible y un buen padre para sus hijos.
Es posible saber si un hombre será infiel?
Una encuesta arrojó que quienes habían tenido padres infieles, habían repetido esta conducta en sus respectivos matrimonios, esto se debe, a que los hombres buscan variedad sexual y las mujeres buscan a la mejor pareja y un buen padre para sus hijos.
De acuerdo a un estudio dado a conocer recientemente, revela que en cuanto a relaciones extramaritales, o la llamada infidelidad, ya es posible saber si un hombre va a ser infiel en una relación, solamente con ver el ejemplo de su padre, comentaron los conductores de La Chuleta.
De acuerdo al estudio, la infidelidad es genética, se hereda de padres a hijos, revelaron científicos checos que señalan que los varones son más propensos a engañar si sus padres fueron infieles en el matrimonio.
El encargado de la investigación, dijo que las hijas no eran afectadas de la misma manera por una infidelidad de la mamá.
Los científicos de la Universidad de Praga, reclutaron a 86 parejas para la investigación, les preguntaron a hombres y mujeres de manera individual sobre la confianza en sus relaciones, actitudes respecto al sexo y antecedentes familiares de infidelidades.
La encuesta arrojó que quienes habían tenido padres infieles, habían repetido esta conducta en sus respectivos matrimonios, esto se debe, a que los hombres y las mujeres buscan cosas diferentes en una relación.
Ellos buscan variedad sexual mientras que ellas, se empeñan en encontrar la mejor pareja posible y un buen padre para sus hijos.
lunes, 27 de junio de 2011
Análisis del Libro el Liderazgo centrado en principios de Stephen R. Covey.
Dr. Daniel E. Rodríguez C.
Todos queremos ser líderes. Todos queremos tener éxito en nuestros negocios, carrera profesional y vida familiar. ¿Como hacerlo? No existe una fórmula mágica ni una receta de cocina. Pero a muchas personas alrededor del mundo les ha funcionado el “sistema de valores” de Stephen R. Covey, conocido como Liderazgo Centrado en Principios.
Este sistema promueve una serie de valores, conductas y características que definen una actitud que conduce hacia el liderazgo; entendido este no simplemente como ser el mejor en algo, sino que abarca un concepto más amplio.
Según esta visión el líder no solo destaca individualmente, sino que ayuda a que otros también lo hagan, goza de los beneficios del éxito y los comparte. No trata de imponerse a los demás sino que los ayuda a mejorar.
Además tiene una sólida escala de valores en la cual basa su toma de decisiones.
En este trabajo se presenta una reseña de los primeros diez capítulos del libro Liderazgo Centrado en Principios, de Stephen R. Covey.
Aprendizaje constante: Los líderes están en constante en aprendizaje, saben escuchar, se esfuerzan por aprender nuevas habilidades, buscan entrenamiento, desarrollan conocimiento. Están claros que entre más aprenden menos saben. Y la motivación para aprender y crecer proviene de ellos mismos.
Según Covey la mejor manera de adoptar esta forma de vida es imponerse pequeñas metas y compromisos, cada vez que se alcanza una meta y un compromiso se pasa al siguiente.
El verdadero líder centrado en principios se educa a través de la experiencia. Lee, toma cursos escucha a los demás y aprende tanto con sus oídos como con sus ojos. Es curioso, formula preguntas y desarrolla nuevas habilidades constantemente. El verdadero líder cuando empieza a crecer en sabiduría se da cuenta que mientras más sabe menos sabe. Conforme se expande su conocimiento, también lo hace su ignorancia.
Orientación hacia el servicio: La vida es una misión, no una carrera. Los líderes están para servir, no para ser servidos. El verdadero líder centrado en principios ve la vida como una misión, no como una carrera. Si uno se esfuerza para centrarse en los principios como un mero ejercicio mental, fracasara. El líder necesita tener un sentido de responsabilidad y actividad. Debe levantarse cada mañana dispuesto a servir.
Irradia energía positiva: Se trata de gente contundente, feliz y amable. Tienen una actitud optimista hacia la vida. Su espíritu es entusiasta, positivo y lleno de fe. El verdadero líder centrado en principios es alegre, placentero e irradia energía positiva. Tiene esperanza y confianza en los demás, sabe que la energía positiva atrae más energía positiva y neutraliza o anula la energía negativa.
El verdadero líder centrado en principios cuando está en medio de una confrontación, trata de ser el pacificador, el que elimina la energía negativa. Sabe canalizar esta energía para convertirla en una herramienta gerencial efectiva provechosa.
Cree en otras personas: Ellos no sobrereaccionan a los errores de otros, a las malas conductas, o las debilidades humanas. No se construyen en base de las debilidades de otros. Al contrario creen en el potencial oculto de la gente. No ponen etiquetas, no creen en estereotipos, categorías o prejuicios. Con esta actitud contribuyen a crear un clima de oportunidad y crecimiento. El verdadero líder centrado en principios no reacciona exageradamente ante las conductas negativas. No se trata de ser ingenuo sino de estar consciente de las debilidades que podemos tener todos.
Un verdadero líder sabe que la conducta y el potencial no son lo mismo. Al no usar estereotipos con sus subordinados trata de no etiquetarlos. Cree en el potencial de todos, propicia un clima para el crecimiento y la oportunidad. Sabe además que las personas egoístas creen que la clave está en ellos, en su técnica en sus enseñanzas a los demás. Sabe que esto solo funciona temporalmente. El verdadero líder centrado en principios, entiende y cree que la clave está en los demás y así acepta, afirma y ve como las cosas positivas ocurren.
Tienen vidas balanceadas: Los verdaderos líderes tienen vidas balanceadas. Leen la mejor literatura, están al tanto de las últimas noticias y disfrutan del intercambio y los retos intelectuales. Tienen una vida socialmente activa y disfrutan de tener una amplia gama de intereses.
No son extremistas, no se basan en el principio de todo o nada, bueno o malo, no dividen el mundo en dos partes. Piensan en términos de continuidad, prioridades y jerarquías, saben discriminar y diferenciar las similitudes y diferencias en cada situación. El verdadero líder centrado en principios no ve las cosas en blanco y negro. Aprende que es mejor errar por un malentendido que a causa de un a exageración. Sabe aceptar un elogio sin parecer presumido y acepta la culpa sin reaccionar mas de lo debido. Comprende que el único verdadero fracaso es no aprender de sus experiencias. Vive de forma sensible en el presente, planifica cuidadosamente el futuro, y se adapta a las circunstancias cambiantes.
Sus acciones son balanceadas, temperadas y moderadas. No son adictos al trabajo, fanáticos religiosos, fanáticos políticos, adictos al placer. Tampoco se autocondenan por cada error que cometen.
Buscan la sinergia: Catalizan sinergias, trabajan tan duro como inteligentemente, son muy productivos pero de maneras creativas y nuevas. En el trabajo en equipo rápidamente crean lazos y buscan como complementar y fortalecer las debilidades. Saben que el todo es más que la suma de sus partes, y que esto es lo que se les llama sinergia.
Saben delegar, les resulta fácil y natural pues creen en las habilidades y conocimientos de otros. También saben separar los problemas de las personas. El verdadero líder centrado en principios fortalece su equipo, lucha por complementar la debilidad a través de la fortaleza de otros. Entiende que la delegación es más fácil y natural si se cree en las fuerzas y habilidades de los demás.
El verdadero líder centrado en principios sabe que cuando las personas se centran en principios se hallan en situaciones adversas, se enfocan en los intereses de las personas en vez de luchar por posiciones. las soluciones sinérgicas son usualmente mucho mejores que las propuestas originales.
El verdadero líder centrado en principios aplica Los 7 hábitos de la gente altamente efectiva:
-Ser proactivo. Esta es la habilidad de escoger una respuesta y una acción. El líder asume responsabilidad y toma acción.
-Inician con un objetivo final claro. Tiene que ver con la imaginación y conciencia de como deben ser la cosas. Consiste en dejar de verse a uno mismo como una víctima de las circunstancias y verse como un ser con voluntad de hacer y elegir. La conciencia debe monitorear lo que uno se propone, lo que imaginó, la visión y el objetivo final.
-Saber definir prioridades. No solo se deben definir las acciones necesarias a realizar sino también su orden.
-Pensar siempre en ganar - ganar. El liderazgo basado en principios se basa en la acción de uno mismo y la toma de responsabilidades. Si alguien a su alrededor comete un error, no lo señala o trata mal, sino que lo ayuda a mejorar.
-Buscar siempre entender y luego ser entendido. La acción tradicional de las personas cuando hay problemas es decir: “Permítame explicarle”. Pero la situación que se da es que la otra persona realmente no está escuchando ni tratando de entender sino más bien buscando una respuesta reactiva. La actitud correcta es siempre pensar: “como puedo ayudar a esta persona”.
-Crear sinergias. Hay que tener muy claro que los equipos pueden llegar más lejos que los individuos, pero para esto se necesita una buena comunicación y estar dispuestos a negociar.
-Revisar continuamente el proceso. Crecer y desarrollarse debe ser constante. La persona que no lo hace cae en estilos de vida y sistemas cerrados y poco tolerantes.
-Tips para el crecimiento personal
-Comprender que el crecimiento es un proceso paulatino y ordenado. No se aprende a caminar sin saber gatear. Además es un proceso natural, que no tiene atajos, se deben pasar y superar todas las etapas.
-En ese proceso evolutivo para madurar y crecer todos estamos en momentos distintos, por lo cual se debe ser tolerante y paciente.
-Las comparaciones son peligrosas, pues crean inseguridad. Si una persona basa su bienestar en esas comparaciones va a estar en un momento bien y al otro no.
-Para mejorar debemos iniciar de donde estamos, no donde deberíamos o de donde otros están.
-La instrospeción ayuda a tener un conocimiento más exacto de nuestras debilidades y de las vías para superarlas.
Siete acciones que alejan del verdadero liderazgo
Obtener riqueza sin trabajar. Se refiere al hecho de obtener algo sin realizar un verdadero esfuerzo o sin agregar valor, por ejemplo manipulando los mercados o a las personas, no pagando impuestos, obteniendo beneficios del gobierno sin necesitarlos.
Placer sin conciencia. Cuando las personas se dedican al placer sin tener conciencia, de una forma egoísta y solo buscando el gozo personal, lo pueden perder todo, desde el respeto social, su posición hasta sus familias.
Conocimiento sin carácter. Tener un gran conocimiento, sin un carácter firme es peligroso. Un gran desarrollo intelectual sin principios es como poner un auto de gran motor en las manos de un adolescente drogado.
Existen una serie de valores comunes que deben ser enseñados, tales como cortesía, amabilidad, dignidad e integridad.
Hacer negocios sin ética. Absolutamente todos los negocios y transacciones deben ser realizados en un marco de ética correcto, basado en los principios de legalidad y benevolencia.
Ciencia sin humanidad. Si la ciencia se convierte en pura tecnología y técnica, sin un carácter humanista, degenera en un asunto del hombre contra la humanidad.
Religión sin sacrificio. Practicar una religión sin sacrificarse, sin darle la mano al prójimo se convierte en una cuestión social y superficial.
Política sin principios. Si no existen principios no existe un verdadero norte, no hay nada en lo que se pueda confiar. Los políticos que no tienen principios solo tienen un mensaje superficial. Normalmente estos son los políticos que deben de gastar millones para construir su imagen.
El verdadero líder centrado en principios sabe que lo primero es lo primero. Se centra en la personalidad antes de la forma de ser (conducta) de los demás; “porque las hojas de un árbol nunca crecen antes que las raíces” .
Las características que mueven El verdadero líder centrado en principios son:
-Tiene integridad: el valor que nos ponemos a nosotros mismos.
-Posee madurez: el balance entre la valentía y la consideración.
-Mentalidad abundante.
Por ultimo El verdadero líder centrado en principios aplica el poder centrado en principios que consiste en ejercer el poder con los otros que creen en el y en lo que esta persona trata de lograr. La persona inspira confianza, honor y respeto. Sus seguidores le siguen porque desean hacerlo no de una forma automática o ciega, sino consciente, comprometida y reconociendo la meta.
El verdadero líder centrado en principios sabe que este tipo de poder es creado cuando los valores del seguidor y del líder se solapan. El control es aparente, pero no es externo, sino es un auto-control. Suscita una disponibilidad a arriesgarse al actuar de la forma más correcta, porque los seguidores son modelados y valorados por su líder. Sus seguidores le siguen por quien es el no por lo que tiene.
El verdadero líder centrado en principios cuando se trata de la comunicación sabe que:
-Es mejor asumir los problemas de buena fe y no cuestiona la sinceridad de nadie.
-Le importa la relación con los demás y desea resolver las diferencias.
-Esta abierto y preparado para cambiar.
-Escucha para comprender.
-Comienza el dialogo desde un punto de acuerdo común y lentamente avanza hacia las áreas de desacuerdo.
Cuando una persona va comprendiendo la importancia de estar centrado en los valores, comienza a adquirir una mentalidad de abundancia. Desde esa perspectiva sabe que se puede compartir poder, beneficios y reconocimientos y sobre todo se llega a estar feliz por el éxito que pueden alcanzar quienes le rodean.
sábado, 25 de junio de 2011
Noticias de AP noticia - Eligen al dueño de los Nets como jefe de partido ruso
Titulares:
http://mnnes.vrvm.com/mnnes/db_22434/contentdetail.htm?contentguid=Q3B4cRvp
Obtenga noticias al desplazarse con Mobile News Network. Visite http://www.apnews.com para descargarlo en su celular.
Enviado desde mi BlackBerry® de VIVA
http://mnnes.vrvm.com/mnnes/db_22434/contentdetail.htm?contentguid=Q3B4cRvp
Obtenga noticias al desplazarse con Mobile News Network. Visite http://www.apnews.com para descargarlo en su celular.
Enviado desde mi BlackBerry® de VIVA
Noticias de AP noticia - Estudio: Hay casi 350 millones de diabéticos en el mundo
Titulares:
http://mnnes.vrvm.com/mnnes/db_22434/contentdetail.htm?contentguid=2YZpgJ3a
Obtenga noticias al desplazarse con Mobile News Network. Visite http://www.apnews.com para descargarlo en su celular.
Enviado desde mi BlackBerry® de VIVA
http://mnnes.vrvm.com/mnnes/db_22434/contentdetail.htm?contentguid=2YZpgJ3a
Obtenga noticias al desplazarse con Mobile News Network. Visite http://www.apnews.com para descargarlo en su celular.
Enviado desde mi BlackBerry® de VIVA
jueves, 23 de junio de 2011
Noticias de AP noticia - 34 muertos y 82 heridos al explotar tres bombas en Bagdad
Titulares:
http://mnnes.vrvm.com/mnnes/db_22434/contentdetail.htm?contentguid=cGe7uzlF
Obtenga noticias al desplazarse con Mobile News Network. Visite http://www.apnews.com para descargarlo en su celular.
Enviado desde mi BlackBerry® de VIVA
http://mnnes.vrvm.com/mnnes/db_22434/contentdetail.htm?contentguid=cGe7uzlF
Obtenga noticias al desplazarse con Mobile News Network. Visite http://www.apnews.com para descargarlo en su celular.
Enviado desde mi BlackBerry® de VIVA
Suscribirse a:
Entradas (Atom)